tert-butyl (2R,4R)-3-(benzenesulfonyl)-2,4-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 212266-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-3-(benzenesulfonyl)-2,4-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 212266-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: UINGMHDNGKYUMO-QRYBPTEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-3-(benzenesulfonyl)-2,4-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 碳酸氢钠 、 methyloxirane 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-反式-吡咯烷-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  A new strategy for asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines is described, starting from readily available chiral building blocks 1 and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycealdehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01171-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 53.17h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-3-(benzenesulfonyl)-2,4-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  A new strategy for asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines is described, starting from readily available chiral building blocks 1 and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycealdehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01171-x