2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone | 112465-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone
• 英文别名: 2,2,7,7-Tetramethoxycyclohepta-3,5-dien-1-one
• CAS: 112465-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: DPJVIADLMZQBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 以13%的产率得到2,5-diacetoxy-7-methoxytropone
  参考文献：
  名称：

  Direct Formations ofo-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones andp-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation

  摘要：

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1931
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,7-dimethoxytropone 在 lithium perchlorate 作用下， 以94%的产率得到2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Direct Formations ofo-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones andp-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation

  摘要：

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1931

文献信息

• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;KASAI, SEISHI;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1931-1934
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、KASAI, SEISHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile Formations of<i>o</i>- and<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3965

  日期：1988.11

  o- and p-Tropoquinone mono- and bisacetals (tetramethoxycycloheptadienones) were prepared from 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-dimethoxytropones by means of anodic oxidations in practical yields. Cerium(IV) salt oxidations of dimethoxytropones afforded a mixture of products i.e., a hydrolysis product and/or a methanol adduct of tropoquinone bisacetals. By treating with sulfuric acid in a mixture of acetic acid and acetic anhydride, 4,4,7,7- and 2,2,7,7-tetramethoxycycloheptadienones gave the Thiele-type reaction products with a high positional selectivity. Similarly, 2-bromo-7-methoxytropone was anodically oxidized to 4,4,7,7-tetramethoxycycloheptadienone and its 2-bromo derivative. The mechanism of the reaction is also discussed in detail.

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。
• Direct Formations of<i>o</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2,3- and 2,7-Dimethoxytropones and<i>p</i>-Tropoquinone Bisacetals from 2-Bromo-7-methoxytropone by the Anodic Oxidation
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Seishi Kasai、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1931

  日期：1987.10.5

  Anodic oxidation of 2,7- and 2,3-dimethoxytropones gave the correspondong isomeric o-tropoquinone bisacetals, 2,2,7,7-tetramethoxycyclohepta-3,5-dienone and 2,2,3,3-tetramethoxycyclohepta-4,6-dienone in good yields. By H2SO4-treatment in AcOH–Ac2O, former afforded 4-acetoxy-2,7-dimethoxytropone, 2,5-diacetoxy-7-methoxytropone and 4,5-diacetoxy-3-methoxytropone, latter did no such product. Similar oxidation of 2-bromo-7-methoxytropone gave alternative p-tropoquinone bisacetal derivatives.

  2,7-和2,3-二甲氧基托酮的阳极氧化得到相应的异构邻托醌二缩醛、2,2,7,7-四甲氧基环庚-3,5-二烯酮和2,2,3,3-四甲氧基环庚-4， 6-二烯酮收率良好。通过在AcOH-Ac2O中用H2SO4处理，前者得到4-乙酰氧基-2,7-二甲氧基托酮、2,5-二乙酰氧基-7-甲氧基托酮和4,5-二乙酰氧基-3-甲氧基托酮，后者则没有这样的产物。 2-溴-7-甲氧基托酮的类似氧化得到替代的对托醌二缩醛衍生物。