2-amino-9-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxypurine | 141320-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxypurine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 141320-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: WUQQMVLPZDGHOS-CDOJRTKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 四丁基氟化铵 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。74. 2'（和3'）-脱氧-2'（和3'）-亚甲基核苷类似物的合成和生物学活性，其充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶和/或核糖核苷酸还原酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。

  DOI：

  10.1021/jm00090a020