2-amino-9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylthiopurine | 141320-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylthiopurine
• 英文别名: (2R,3R,5S)-2-(2-amino-6-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-3-ol
• CAS: 141320-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 309.349
• InChiKey: RDESHNNQGXRTMC-AZTOOPQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erytro-pentofuranosyl)purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-9-(3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。74. 2'（和3'）-脱氧-2'（和3'）-亚甲基核苷类似物的合成和生物学活性，其充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶和/或核糖核苷酸还原酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。

  DOI：

  10.1021/jm00090a020

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 74. Synthesis and biological activity of 2'(and 3')-deoxy-2'(and 3')-methylenenucleoside analogs that function as mechanism-based inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and/or ribonucleotide reductase
  作者：Morris J. Robins、Vicente Samano、Weijian Zhang、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Ronald T. Borchardt、Younha Lee、Chong Sheng Yuan

  DOI：10.1021/jm00090a020

  日期：1992.6

  with TBDMS chloride/imidazole/DMF gave a separable mixture of 5'-O, 2',5'-bis-O (22), 3',5'-bis-O (23), and 2',3',5'-tris-O-TBDMS derivatives. Oxidation of 22 and 23 with CrO3/pyridine/Ac2O, treatment of the respective ketonucleosides with methylenetriphenylphosphorane, and deprotection gave 2-amino-6-chloro-9-[3(and 2)-deoxy-3(and 2)-methylene- beta-D-erythro-pentofuranosyl]purines (28 and 37) that

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。