o-bis(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)benzene | 107368-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-bis(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)benzene
• CAS: 107368-54-7
• 化学式: C₁₂H₆F₁₂O₂
• 分子量: 410.159
• InChiKey: FAABHWDKTPEOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 邻苯二酚 、 potassium carbonate 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAYLIFF A. E.; BRYCE M. R.; CHAMBERS R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 763-767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verwendung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0597304A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten Benzimidazolen der Formel (I) in welcher X¹, X², X³ und X⁴unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X¹, X², X³ und X⁴ verschieden von Wasserstoff und Halogen ist, R³für Fluoralkyl steht, R⁵für Alkyl steht, das ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch OH, CN, NH₂, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenoxy, Alkinoxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl (AlkO-CO-), gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyloxy (AlkOCOO-), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxy, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylthio, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylsulfonyl, Dialkoxyphosphonyl gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl (-CO-Alkyl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Arylcarbonyl (-CO-Aryl), gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl (ArylO-CO-), gegebenenfalls aubstituiertes (Het-)Arylcarbonyloxy (ArylCOO-), Aminosulfonyl (-SO₂NH₂), gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, acyliertes Amino oder Monoalkylamino, gegebenenfalls substituiertes Dialkylamino, ferner steht R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Het-)Aryloxycarbonyl, (Het-)Arylsulfonyl, (Het-)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (ArylNH-CO-NH-COO-) oder -SO₂-NR¹R² wobei R¹ und R² für H oder Alkyl steht, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere der oben bei R⁵ genannten Reste substituiert ist, als Mittel zur Bekämpfung parasitärer Protozoen und insbesondere Coccidien.

  本发明涉及式（I）取代的苯并咪唑的用途 其中 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 在每种情况下相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、在每种情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基，对于任选取代的熔合二氧烷基，代表羟羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、在每种情况下代表任选取代的氨基或氨基羰基，或在每种情况下代表任选取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳亚磺酰基、芳磺酰氧基、芳羰基、芳氧羰基、芳偶氮基或芳硫甲基磺酰基，但其中至少一个取代基 X¹、X²、X³ 和 X⁴ 不是氢和卤素、 R³ 代表氟烷基、 R⁵代表被 OH、CN、NH₂、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烯氧基、烷氧基、氨基羰基、任选取代的烷氧羰基（AlkO-CO-）中相同或不同的取代基单取代或多取代的烷基、任选取代的烷氧羰氧基（AlkOCOO-）、任选取代的（het-）芳基、任选取代的（het-）芳氧基、任选取代的（het-）芳硫基、任选取代的（het-）芳基磺酰基、二烷氧基膦酰基 任选取代的烷基羰基（-CO-烷基）、任选取代的（het-）芳基羰基（-CO-芳基）、任选取代的（het-）芳氧基羰基（arylO-CO-）、任选取代的（het-）芳基羰氧基（arylCOO-）、氨基磺酰基（-SO₂NH₂）、任选取代的单烷基或二烷基氨基磺酰基、酰化氨基或单烷基氨基、可选取代的二烷基氨基，此外，R⁵ 代表可选取代的烷氧羰基、可选取代的（庚）芳氧羰基、（庚）芳基磺酰基、(Het-)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy (arylNH-CO-NH-COO-) 或-SO₂-NR¹R²，其中 R¹ 和 R² 是 H 或烷基，可选择被上述 R⁵ 的一个或多个基团取代、 作为防治寄生原虫，特别是球虫的药剂。
• Fluorakyl(en)gruppen enthaltende o-Phenylendiamine und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen in der Synthese von Benzimidazolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0596358A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Neue Fluoralkyl(en)gruppen enthaltende o-Phenylendiamine der Formel in der die verwendeten Symbole die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukt.

  式中的新型含氟烷基（烯）邻苯二胺 其中所用符号的含义见其说明、制备工艺及其作为中间体的用途。
• [DE] 2-CYANO-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-CYANO-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-CYANO-SUBSTITUES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011352A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise neuen substituierten Benzimidazolen der allgemeinen Formel (I), in welcher X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 und X4 verschieden von Wasserstoff und Halogen ist und wobei, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphoryl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy steht, als Schädlingsbekämpfungsmittel, sowie neue substituierte Benzimidazole und ihre Herstellung.(EN) The invention relates to the use of partly novel substituted benzimidazoles of general formula (I) where X1, X2, X3 and X4 are mutually independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl or cycloalkyl, possibly substituted condensed dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or possibly substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylsulphinyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethyl sulphonyl, in which at least one of the substituents X1, X2, X3 and X4 is different from hydrogen and halogen and in which R1 is hydrogen, alkyl or possibly substituted aryl, R2 is hydroxy, cyano or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, dialkoxyphosphoryl, (hetero)aryl, (hetero)arylcarbonyl, (hetero)aryloxycarbonyl, (hetero)arylcarbonyloxy or (hetero)arylaminocarbonyl aminocarbonyloxy, as pesticides, and novel substituted benzimidazoles and their production.(FR) L'invention concerne l'utilisation, comme pesticides, de benzimidazoles substitués, partiellement nouveaux, de formule générale (I), où X1, X2, X3 et X4 désignent respectivement, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, halogène, cyano, nitro, un alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle, chacun éventuellement substitué, un dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, un hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle; un amino ou un aminocarbonyle, chacun éventuellement substitué, ou un aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle, chacun éventuellement substitué, où toutefois, au moins l'un des substituants X1, X2, X3 et X4 est différent de l'hydrogène et d'un halogène, et où R1 désigne un hydrogène, un alkyle ou un aryle éventuellement substitué; R2 désigne un hydroxy, un cyano ou un alkyle, alcényle, alcinyle, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy, alkylthio, amino, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphoryle, (hétéro)aryle, (hétéro)arylcarbonyle, (hétéro)aryloxycarbonyle, (hétéro) arylcarbonyloxy ou (hétéro)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy, chacun éventuellement substitué. L'invention concerne en outre de nouveaux benzimidazoles substitués et leur fabrication.

  这项发明涉及使用部分新引入的取代的苯并azole化合物，其通用分子式为(I)。其中，X1、X2、X3和X4各自行独立地选择为氢、卤素、氰、硝基、取代的烷基、醇基、硫化烷基、亚硫烷基或环烷基，这些取代基本身也可以是羟基、烯基、炔基、醚基、亚胺基、氨基或其他杂环基中的一个。此外，R1选为氢、烷基或取代的苯基，R2选为羟基、氰基或烷基、烯基、炔基、醚基、亚胺基、碳酰胺基、水解酰胺基或双磷酸盐。这些化合物被用作生物防治剂，而且还有部分替代的苯并azole化合物及其制备方法。
• [DE] 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011350A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R3 für Fluoralkyl steht und X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsufonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 und X4 verschieden von Wasserstoff ist und wobei die Verbindungen 1-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol, 1-(N,N-Diethylaminosulfonyl)-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol und 1-[N,N-Bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethyl-benzimidazol ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.(EN) New substituted benzimidazoles have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, alkyl, alkylhalide, possibly substituted cycloalkyl or aryl; R2 stands for hydrogen, alkyl, alkylhalide, possibly substituted cycloalkyl or aryl; R3 stands for fluoroalkyl; X1, X2, X3 and X4 represent independently from each other hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or cycloalkyl, condensed possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl, possibly substituted aryl, aryloxy arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethylsulfonyl. At least one of the substituents X1, X2, X3 and X4 is however different from hydrogen. The compounds 1-(N, N-diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole, 1-(N,N-diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole and 1-[N,N-bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole are excepted. Also disclosed are the preparation of these compounds and their use as pesticides.(FR) De nouveaux bendimidazoles substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué; R2 désigne hydrogène, alkyle, halogénure d'alkyle, cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué; R3 désigne fluoroalkyle; X1, X2, X3 et X4 représentent indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, cyano, nitro, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle éventuellement substitués, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués, aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylfulsonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle éventuellement substitués. Au moins un des substituants X1, X2, X3 et X4 est toutefois différent d'hydrogène. Les composés 1-(N,N-diméthylaminosulfonyl)-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole, 1(-N,N-diéthylaminosulfonyl)-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole et 1-[N,N-bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluorométhyl-4-nitro-6-trifluorométhyl-benzimidazole sont exceptés. L'invention concerne également la préparation de ces composés et leur utilisation comme pesticides.

  这一发明涉及一类新的取代苯并azole的化合物，其通用化学式为(I)，其中，R1代表氢、烷基、卤ogen烷基，可能为取代的环烷基或苯基；R2代表氢、烷基、卤ogen烷基，可能为取代的环烷基或苯基；R3代表 fluoroalkyl；X1、X2、X3和X4各自代表氢、卤ogen、cyano、nitro、可能为取代的烷基、alkoxy、alkylthio、alkylsulfinyl、alkylsulfonyl或环烷基；可能为取代的结合过的二元氧烷基，hydroxycarbonyl、alkylcarbonyl、aloxycarbonyl、cycloalkyloxycarbonyl、可能为取代的氨基或氨基羰基、可能为取代的苯基、 aryloxy、 aryldithio、 aryldithium、 arylsulfinyl、 arylsulfon、yphe等；但至少其中一个取代基X1、X2、X3或X4必须不同于氢。在此之外，本发明还包括本发明描述的化合物1-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole、1-(N,N-Diethylaminosulfonyl)-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole和1-[N,N-Bis-(n-propyl)-aminosulfonyl]-2-trifluoromethyl-4-nitro-6-trifluoromethyl-benzimidazole的制备及其在杀虫剂中的应用。
• [DE] 2-FLUORALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES 2-FLUOROALKYL-SUBSTITUES, LEUR PREPARATION E T LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994011349A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Aminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphonyl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy steht und R3 für Fluoralkyl steht, X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl stehen, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten X1, X2, X3 oder X4 für Halogenalkyl mit Ausnahme des Chlormethylrestes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls substituiertes, ankondensiertes Dioxyalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Amino oder Aminocarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl steht, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung.(EN) New substituted benzimidazoles have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen, alkyl, alcoxy or possibly substituted aryl; R2 stands for hydroxy, cyano or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkylthio, amino, aminocarbonyl, alkylcarbonyl, alcoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphonyl, (hetero)aryl, (hetero)arylcarbonyl, (hetero)aryloxycarbonyl, (hetero)arylcarbonyloxy or (hetero)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy; R3 stands for fluoroalkyl; X1, X2, X3 and X4 represent independently from each other hydrogen, halogen, cyano, nitro, possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or cycloalkyl, condensed, possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or aryl, aryloxy, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo or arylthiomethylsulfonyl. At least one of the substituents X1, X2, X3 ou X4 stands however for alkylhalide, except for the chloromethyl residue, alkoxyhalide, alkylthiohalide, alkylsulfinylhalide, alkylsulfonylhalide, alkylsulfonyle, condensed, possibly substituted dioxyalkylene, hydroxycarbonyl, alkylcarbonyl, alcoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, possibly substituted amino or aminocarbonyl or aryl, arylthio, arylsulfinyl, araylsulfonyl, arylsufonyloxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylazo ou arylthiomethylsulfonyl. Also disclosed are the preparation of these compounds and their use as pesticides, as well as intermediate products suitable for preparing the same.(FR) De nouveaux benzimidazoles substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle, alcoxy ou aryle éventuellement substitué; R2 désigne hydroxy, cyano ou alkyle, alcényle, alcinyle, alcoxy, alcényloxy, alcinyloxy, alkylthio, amino, aminocarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylcarbonyloxy, dialcoxyphosphonyle, (hétéro)aryle, (hétéro)arylcarbonyle, (hétéro)aryloxycarbonyle, (hétéro)arylcarbonyloxy ou (hétéro)arylaminocarbonylaminocarbonyloxy éventuellement substitués; R3 désigne fluoroalkyle; X1, X2, X3 et X4 désignent indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, cyano, nitro, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle ou cycloalkyle éventuellement substitués, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkyloxycarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués ou aryle, aryloxy, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle. Au moins un des substituants X1, X2, X3 ou X4 désigne toutefois halogénure d'alkyle, à l'exception du résidu de chlorométhyle, halogénure d'alcoxy, halogénure d'alkylthio, halogénure d'alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfonyle, alkylsulfonyle, dioxyalkylène condensé éventuellement substitué, hydroxycarbonyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, cycloalkylcarbonyle, amino ou aminocarbonyle éventuellement substitués ou aryle, arylthio, arylsulfinyle, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, arylazo ou arylthiométhylsulfonyle. L'invention concerne la production de ces composés et leur utilisation comme pesticides, ainsi que des produits intermédiaires servant à les préparer.

  Diese Erfindung umfasst neue substituierte Benzimidazol-Strukturen der Allgemeinen Formel (I), in der R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Amino, Aminocarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Dialkoxyphosphoryl, (Hetero)Aryl, (Hetero)Arylcarbonyl, (Hetero)Aryloxycarbonyl, (Hetero)Arylcarbonyloxy oder (Hetero)Arylaminocarbonylaminocarbonyloxy und R3 für Fluoralkyl steht. X1, X2, X3 und X4 sind für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, für gegebenenfalls substituierte Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl, für gegebenenfalls substituierte, an verk变幻nden Diolfosphalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für gegebenenfalls substituierte Amino oder Aminocarbonyl oder für gegebenenfalls substituierte Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfonyl. Mindestens勉强ly.constructed one der Substituenten X1, X2, X3 oder X4 steht jedoch für alkyl-halide, ausgenommen der Chlormethylrest, Alkoxy-halide, alkylthio-halide, alkylsulfinyl-halide, alkylsulfonyl-halide, Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls substituierte, an verk变幻nden Diolfosphalkylen, für Hydroxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, für gegebenenfalls substituierte Amino oder Aminocarbonyl oder für gegebenenfalls substituierte Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylazo oder Arylthiomethylsulfon. Auch razengestellt sind die Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen und als mittelpunkt der Herstellung verwendete Zwischenprodukte.