4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one | 81357-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 81357-34-8；86390-92-3；122741-39-3；122741-40-6
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: LKKFDNNTCVESJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-5-(iodomethyl)-5-methyloxolan-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有内部亲核试剂的烯丙醇衍生物的碘环化。通过无环前体中的取代基控制立体选择性

  摘要：

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00356a020

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用