(S)-(-)-γ-Heptadecanolactone | 107736-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-γ-Heptadecanolactone
• 英文别名: 5-tridecyldihydro-2(3H)-furanone；(5S)-5-tridecyloxolan-2-one
• CAS: 107736-80-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ZZKHCCCWEVWBPD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-γ-Heptadecanolactone 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以77%的产率得到(3S,5S)-3-methyl-5-tridecyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(+)-3-Chloro-4-phenyl-5-tridecyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 吖啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(-)-γ-Heptadecanolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica

  摘要：

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).

  DOI：

  10.1021/jo00078a037

文献信息

• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Stereogenic Carbons. A General Route to <i>cis-</i>3,5-Dialkyl γ-Lactones
  作者：David Díaz、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol991287b

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Lewis acid treatment of tertiary Co-2(CO)(6)-propargylic alcohols having a stereochemically defined benzyloxy group at the gamma-benzyl position yielded after cobalt demetalation sec-dialkyl bishomopropargylic alcohols in good yields. The reaction is highly stereoselective and predictable, providing pure stereoisomers. The use of benzyl-alpha,alpha'-d(2) ethers permitted the stereoselective d-labeling of methines and methylenes, Very simple chemical manipulations provided a general methodology to obtain the enantiomers of 3,5-dialkyl-gamma-lactones.
• THIJS L.; WAANDERS P. P.; STOKKINGREEF E. H. M.; ZWANENBURG B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 9, 332-337
  作者：THIJS L.、 WAANDERS P. P.、 STOKKINGREEF E. H. M.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• Synthesis and absolute stereochemistry of (-)-protolichesterinic acid, antitumor antibiotic lactone from Cetraria islandica
  作者：Maria M. Murta、Mariangela B. M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00078a037

  日期：1993.12

  The first synthesis of (-)-protolichesterinic acid is described. The approach, based on a facially selective 2 + 2 cycloaddition reaction of dichloroketene with an enantiopure O-alkyl enol ether, permits the assignment of the absolute stereochemistry of the natural product to be made (2S,3R).