(2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(5'',5''-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside | 1357376-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(5'',5''-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ditert-butyl 2-[4-[[(2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl]oxy]butyl]propanedioate
• CAS: 1357376-73-8
• 化学式: C₄₄H₆₈O₁₂Si
• 分子量: 817.102
• InChiKey: FYUMPGVKZRLEAL-FFQKWVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(5'',5''-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2'S,3'S)-methyl 2-O-(5'',5''-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(5'',5''-di-tert-butoxycarbonylpentyl)-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024