5-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: HEBOBCYWFFKUQZ-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5,6-dicarboxylate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1R,5S)-6-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014140081A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014140081A1

文献信息

• US2014/275155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2970230B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• US20140275155A1
  申请人：——

  公开号：US20140275155A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8889708B2
  申请人：——

  公开号：US8889708B2

  公开（公告）日：2014-11-18