(Z)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: NZIPSGQIGWDIFV-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-(1-phenylpropyl)hexa-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g

文献信息

• Visible Light Photoredox Catalyzed Cascade Cyclizations of α-Bromochalcones or α-Bromocinnamates with Heteroarenes
  作者：Suva Paria、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201301069

  日期：2014.2.10

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image