(E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-one | 1192320-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 1192320-15-2
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: HPWYTFDLFNCUTJ-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 [Rh(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,4-diphenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化物基序的意外CC键裂解：铑（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的串联杂环杂环化/ [4 + 1]环加成反应。

  摘要：

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc05650b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395

文献信息

• Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans
  作者：Xiuzhao Yu、Zhongyan Cao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00334d

  日期：——

  Highly substituted 4H-pyrans can be smoothly synthesized from readily available 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones by DBU- or n-Bu3P catalyzed hetero-[4+2] cycloaddition reactions, in which 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones act as both heterodiene and heterodinenophile.

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。
• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.