2,4'-dibromo-3'-sulfamoyl-acetophenone | 63399-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4'-dibromo-3'-sulfamoyl-acetophenone
• 英文别名: 2,4'-Dibromo-3'-sulfamoylacetophenone；2-bromo-5-(2-bromoacetyl)benzenesulfonamide
• CAS: 63399-02-0
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₃S
• 分子量: 357.022
• InChiKey: HPLLGVUYBDJDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  512.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-dibromo-3'-sulfamoyl-acetophenone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[1-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-ethyl]-5-methoxy-benzenesulfonamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-溴苯基)乙酮 5-乙酰基-2-溴苯胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4'-dibromo-3'-sulfamoyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04118501A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  4-(Sulfamoyl-phenyl)-4-hydroxy-2-imino-thiazolidine-derivatives having salidiuretic activity and a process for their manufacture.

  具有利尿作用的4-(磺酰基苯基)-4-羟基-2-亚氨基噻唑啉衍生物及其制造方法。
• RUJIKURA, TAKASHI;NIIGATA, KUNIHIRO;HASHIMOTO, SHINICHI;IMAI, KAZUO;TAKEN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4092-4101
  作者：RUJIKURA, TAKASHI、NIIGATA, KUNIHIRO、HASHIMOTO, SHINICHI、IMAI, KAZUO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——
• US4061761A
  申请人：——

  公开号：US4061761A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4083979A
  申请人：——

  公开号：US4083979A

  公开（公告）日：1978-04-11
• US4118501A
  申请人：——

  公开号：US4118501A

  公开（公告）日：1978-10-03