5-羟基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛 | 1038827-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-4-hydroxyphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1038827-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: QLKZCPHJMLNAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及苯并氧杂硼杂环戊烷类化合物及其药学上可接受的盐或溶剂合物。所述化合物结构如下：其中，B是硼；X选自氧、硫、氮氢等；R1选自氢、卤素或硝基；R2选自氢、甲基、卤素或硝基等。本发明为含硼原子的分子骨架，具有显著高于已上市的含硼化合物的PDE4抑制活性和疗效。可通过抑制促炎细胞因子的释放而治疗炎症相关疾病。

  公开号：

  CN108997394A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-羟基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团

  摘要：

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13013

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011094450A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating anti-inflammatory conditions and/or helminth-associated diseases are disclosed.

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。
• Comparison of boron-assisted oxime and hydrazone formations leads to the discovery of a fluorogenic variant
  作者：Cedric J. Stress、Pascal J. Schmidt、Dennis. G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6ob00168h

  日期：——

  We use kinetic data, photophysical properties, and mechanistic analyses to compare recently developed high-rate constant oxime and hydrazone formations. We show that when Schiff base formation between aldehydes and arylhydrazines is carried out with an appropriately positioned boron atom, then aromatic B–N heterocycles form irreversibly. These consist of an extended aromatic structure amenable to the

  我们使用动力学数据，光物理性质和机理分析来比较最近开发的高速率恒定肟和的形成。我们显示，当醛和芳基肼之间的席夫碱形成是通过适当定位的硼原子进行的时，则芳香族B–N杂环不可逆地形成。这些由适合特定特性（例如反应速率和荧光）的扩展的芳族结构组成。该反应在中性水性缓冲液中效果最好，并且可以设计成具有荧光性的特性，这些特性在生物缀合中特别有趣。
• Hydroquinone–quinone oxidation by molecular oxygen: a simple tool for signal amplification through auto-generation of hydrogen peroxide
  作者：Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c3ob40962g

  日期：——

  Signal amplification methods are of obvious importance for various diagnostic assays. We have developed a new small-molecule-based probe that, upon activation with sub-stoichiometric amounts of hydrogen peroxide, produces an auto-inductive amplification reaction. The signal is produced through the oxidation reaction of hydroquinone to the corresponding quinone derivative by molecular oxygen. This oxidation is accompanied by the formation of hydrogen peroxide, which can enter the amplification sequence and initiate a new diagnostic cycle. The generated quinone is composed of a donor–acceptor conjugated pair and fluoresces at a distinct wavelength, allowing the formation to be monitored by a convenient fluorescence assay.

  信号放大方法对于各种诊断检测显然非常重要。我们开发了一种基于小分子的新型探针，这种探针在亚几何量的过氧化氢激活后会产生自动感应放大反应。信号是通过对苯二酚在分子氧的作用下氧化成相应的醌衍生物而产生的。这种氧化反应伴随着过氧化氢的形成，过氧化氢可进入扩增序列并启动新的诊断循环。生成的醌由供体-受体共轭对组成，并在不同的波长发出荧光，因此可以通过方便的荧光检测来监测其形成。
• Chemical Compounds 637
  申请人：Bonnert Roger Victor

  公开号：US20090124596A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides a compound of a formula (I): wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a PDE4 mediated disease state.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：其中变量在此定义；提供制备这种化合物的过程；以及将这种化合物用于治疗PDE4介导的疾病状态。
• Chemical Compounds 637: Pyridopyrimidinediones as PDE4 Inhibitors
  申请人：Bonnert Roger Victor

  公开号：US20100204203A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention provides a compound of a formula (I), wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a PDE4 mediated disease state.

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其中变量在此处定义；一种制备这种化合物的方法；以及在治疗PDE4介导的疾病状态中使用这种化合物的用途。