5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸苄基酯 | 27667-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸苄基酯
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 27667-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FFYWSFXDFVCJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸苄基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以0.97 g (77%)的产率得到2-methyl-5-(1-methyl-2-oxo-propoxy)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。

  公开号：

  US20030064991A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 对苯醌 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o

文献信息

• FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1144415A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1377549A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6951848B2
  申请人：——

  公开号：US6951848B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] HETEROCYCLES FONCTIONNALISES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000042045A2

  公开（公告）日：2000-07-20

  The present invention is a novel series of functionalized heterocycles as chemokine receptor modulators of Formula (I) useful as modulators of chemokine receptor activity. The compounds are useful in the treatment and prevention of the AIDS virus. Intermediates useful in the prepartion of the final products, pharmaceutical compositions containing the final products are also taught.
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] HETEROCYCLES FONCTIONNALISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINES ET PROCEDES DE MISE EN OEUVRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2002072549A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Disclosed are novel compounds having the formula (I) or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I). In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.