(4S,5R,7R,8R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one | 1413332-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,7R,8R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: (1S,5R,7R,8R)-1-hydroxy-3-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 1413332-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: KTQYZCMTGJTUAD-ZPKKHLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,7R,8R)-4-hydroxy-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  森田？贝利斯？手性高氧环戊2-烯键的Hillman反应

  摘要：

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200421
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R,5'S)-5'-hydroxy-2'-oxospiropent-3'-ene-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane 、 苯甲醛 在 三丁基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(4S,5R,7R,8R)-4-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  森田？贝利斯？手性高氧环戊2-烯键的Hillman反应

  摘要：

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200421

文献信息

• The<i>MoritaBaylisHillman</i>Reaction of Chiral Highly Oxygenated Cyclopent-2-enones
  作者：Chonticha Masusai、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Chaveng Pakawatchai、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.201200421

  日期：2012.10

  The MoritaBaylisHillman (MBH) reactions of (4S,5R,7R,8R)‐ and (4R,5R,7R,8R)‐4‐hydroxy‐7,8‐dimethoxy‐7,8‐dimethyl‐6,9‐dioxaspiro[4.5]dec‐2‐en‐1‐ones (2 and 3, resp.) with aldehydes using various catalysts were studied. A combination of Bu3P/phenol in THF was found being optimum conditions giving the corresponding MBH adducts with high diastereoisomeric ratios. After separation, each stereomerically

  的森田的Baylis 希尔曼（MBH）的（4反应小号，5 - [R，7 - [R，8 - [R ）-和（4 - [R，5 - [R，7 - [R，8 - [R）-4-羟基-7,8-二甲氧基研究了使用各种催化剂的含醛的7,8-二甲基-6,9-二氧杂螺[4.5]癸-2-烯-1-酮（分别为2和3）。发现在THF中Bu 3 P /苯酚的组合是最佳条件，其给出具有高非对映异构体比率的相应的MBH加合物。分离后，MBH加合物使用1％aq.HCl水溶液进行水解。在超声清洗机的水浴中加入CF 3 COOH（TFA），以高收率得到相应的多羟基环戊烯酮。