13-(4-Hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one | 78490-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 13-(4-Hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
• CAS: 78490-17-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₅
• 分子量: 384.388
• InChiKey: AOEFNURYHHFBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-Hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以0.58 g的产率得到[4-(3-Oxo-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-13-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Jurd, Leonard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 13-(4-Hydroxyphenyl)-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷支架天然产物类似物的合成及其hLDH抑制活性

  摘要：

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的

  DOI：

  10.3390/ijms24129925

文献信息

• JURD, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 2, 429-430
  作者：JURD, L.

  DOI：——

  日期：——
• Jurd, Leonard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 429 - 430
  作者：Jurd, Leonard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hLDH Inhibitory Activity of Analogues to Natural Products with 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Scaffold
  作者：Sofía Salido、Alfonso Alejo-Armijo、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/ijms24129925

  日期：——

  preclinical stage. We have recently reported the detection of some 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core derivatives as new hLDHA inhibitors. Here, we extended our work synthesizing a large number of derivatives (42–70) by reaction between flavylium salts (27–35) and several nucleophiles (36–41). Nine 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives showed IC50 values lower than 10 µM against hLDHA and better activity

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的