5-羟基-2-苯基吲哚 | 3419-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-苯基吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 2-phenyl-1H-indole-5-ol；5-hydroxy-2-phenylindole；2-phenyl-indol-5-ol；2-phenyl-5-hydroxy-indole
• CAS: 3419-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RAEPNARTKQGOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  460.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-苯基吲哚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-chloro-4-[(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-5-yl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.

  摘要：

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-{[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.382
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-羟基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-环己二酮制备 5-羟基吲哚的新方法

  摘要：

  在氯化锂存在下，1,4-环己二酮与N-保护的α-氨基醛缩合反应，制备了几种2-取代的5-羟基吲哚。吲哚环系统 2-位上的取代基取决于转化为醛的 α-氨基酸的取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.679

文献信息

• Method for producing a heterocyclic compound and an aromatic carboxylic acid having one or more hydroxyl groups, and modified aromatic ring dioxygenase
  申请人：——

  公开号：US20040086983A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  An objective of the present invention is to provide a method of producing hydroxylated heterocyclic compounds and hydroxylated aromatic carboxylic acids by bioengineering technique, and modified enzymes which can be used for this method. A method of producing hydroxylated heterocyclic compounds or hydroxylated aromatic carboxylic acids comprises reacting an aromatic ring dioxygenase with heterocyclic compounds or aromatic carboxylic acids to hydroxylate these compounds. An enzyme according to the present invention is an aromatic ring dioxygenase comprising an &agr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 2, which is modified according to the &agr;-subunit of the biphenyl dioxygenase derived from the strain Burkholderia cepacia LB400, a &bgr;-subunit consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 4, and a ferredoxin consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 6, and a ferredoxin reductase consisting of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 8.

  本发明的目的是提供一种通过生物工程技术生产羟基化杂环化合物和羟基化芳香族羧酸的方法，以及可用于该方法的改良酶。生产羟基化杂环化合物或羟基化芳香族羧酸的方法包括使芳香环二加氧酶与杂环化合物或芳香族羧酸反应，使这些化合物羟基化。根据本发明的一种酶是一种芳香环二加氧酶，它包括一个由 SEQ ID NO: 2 的氨基酸序列组成的&agr;-亚基，它是根据从菌株中得到的联苯二加氧酶的&agr;-亚基修饰的 伯克霍尔德氏菌 LB400，由 SEQ ID NO: 4 的氨基酸序列组成的&bgr;-亚基，由 SEQ ID NO: 6 的氨基酸序列组成的铁毒素，以及由 SEQ ID NO: 8 的氨基酸序列组成的铁毒素还原酶。
• Synthesis of vicinal diols from various arenes with a heterocyclic, amino or carboxyl group by using recombinant Escherichia coli cells expressing evolved biphenyl dioxygenase and dihydrodiol dehydrogenase genes
  作者：Norihiko Misawa、Ryoko Nakamura、Yukiko Kagiyama、Hiroshi Ikenaga、Kensuke Furukawa、Kazutoshi Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.052

  日期：2005.1

  Various aromatic molecules, in which heterocycles are linked with a phenyl or benzyl group, were converted to their respective 2,3-diols (catechols) in the benzene ring by growing cell reactions using recombinant Escherichia coli, which expressed the evolved biphenyl dioxygenase [bphA (2072)] genes and the subsequent bacterial dihydrodiol dehydrogenase (bphB) gene. These vicinal diol products showed strong in vitro inhibitory activity against the lipid peroxidation induced by free radicals and strong scavenging activity towards DPPH radicals. The vicinal diols were also synthesized from ionized monocyclic aromatics incorporating an amino or carboxyl group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photo-induced Rearrangement of 1-Ethoxy-2-phenylindole
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-98-8345

  日期：——
• Teuber; Staiger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 489,497
  作者：Teuber、Staiger

  DOI：——

  日期：——
• US4113736A
  申请人：——

  公开号：US4113736A

  公开（公告）日：1978-09-12

表征谱图