5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸 | 75161-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 2-Phenyl-3-carboxt-5-oxybenzofuran
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid；5-hydroxyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid；5-Hydroxy-2-phenyl-benzofuran-3-carbonsaeure；5-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 75161-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: CRRSIUBBUSEXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  465.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 calcium oxide 作用下， 生成 2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 821; engl. Ausg. S. 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 盐酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-羟基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的Coumestan衍生物作为抗结核分枝杆菌的聚酮合酶13抑制剂

  摘要：

  霉菌酸途径的抑制已被证明是抗结核药物发现中的可行策略。结核分枝杆菌的AccA3 / AccD4 / FadD32 / Pks13复合体构成霉菌酸必不可少的生物合成机制。已经报道了靶向Pks13的硫酯酶结构域的小分子，包括基于苯并呋喃的化合物，其X射线共晶体结构最近已得到解决。它最初在血清抑制滴定（SIT）分析中不起作用，导致我们进一步探查其他与结构相关的苯并呋喃，以提高其效价和生物利用度。在此，我们报告了围绕该支架的初步结构-活性关系研究，强调了天然产物启发的环化策略，以形成在SIT中表现出活性的香豆素。耐coumestan突变体的全基因组深度测序中所确认的单核苷酸多态性pks13 该基因负责抵抗表型，证明该靶标可用于开发新型抗结核药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01319

文献信息

• 一类苯并呋喃及苯并呋喃香豆素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109942523B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了如式(I)、(II)、(III)、(IV)所示的苯并呋喃类及Coumestans衍生物及其制备方法，以及所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物化合物在治疗耐多药性肺结核疾病中的应用。本发明所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物是一类结构新颖，抑菌效果显著的抗结核杆菌化合物，它是以结核杆菌pks13基因片段编码的聚酮合酶为作用靶点，抑制微生物的生长繁殖，尤其是抑制结核分枝杆菌细胞壁中分枝菌酸的合成，在医药领域具有潜在的应用前景。
• Benzofuran compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of hepatitis C viral infections and associated diseases
  申请人：——

  公开号：US20040162318A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to novel benzofuran derivatives and analogs, as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the hepatitis C virus.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物和类似物，以及含有它们的组合物，以及将它们用于治疗或预防与病毒感染有关的疾病，特别是由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病的用途。
• BENZOFURAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20070231318A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to novel benzofuran derivatives and analogs, as well as compositions containing the same and to the use thereof for the treatment or prophylaxis of viral infections and diseases associated therewith, particularly those viral infections and associated diseases caused by the hepatitis C virus.

  本发明涉及新型苯并呋喃衍生物和类似物，以及含有它们的组合物，以及将其用于治疗或预防病毒感染和与之相关的疾病，特别是由丙型肝炎病毒引起的病毒感染和相关疾病。
• Synthesis and pharmacological activity of benzofuran aminoalkyl esters
  作者：S. A. Zotova、T. M. Golobova、P. A. Galenko-Yaroshevskii、N. I. Ivanova、A. L. Égik'yan、N. A. Tikhonova、S. N. Linchenko、V. V. Bartashevich

  DOI：10.1007/bf00758441

  日期：1988.2
• ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M.;GALENKO-YAROSHEVSKIJ, P. A.;IVANOVA, N. I+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 2, 174-180
  作者：ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.、GALENKO-YAROSHEVSKIJ, P. A.、IVANOVA, N. I+

  DOI：——

  日期：——