ethyl 4-hydroxy-2-propylquinoline-3-carboxylate | 262435-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-propylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 262435-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.3
• InChiKey: YJZKOJSAJVZFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-propylquinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-((2-cyanoethyl)thio)-3-(ethoxycarbonyl)-2-propylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  间日疟原虫 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的发现：其结合模式的筛选、合成和结构表征

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶 (NMT) 是一种针对寄生原生动物的前瞻性药物靶点。在此，我们报告通过高通量筛选成功发现了一系列间日疟原虫NMT 抑制剂。获得了与 NMT 复合的命中化合物的高分辨率晶体结构，从而可以了解其新的结合模式。设计并测试了一组类似物以定义与活性和选择性相关的化学基团。

  DOI：

  10.1021/jm300040p
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 2-氟-3-氧代己酸乙酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-propylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联Knoevenagel和Aza-Wittig反应用于合成取代的喹啉和喹啉-4-醇

  摘要：

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c8gc03180k

文献信息

• Eco-friendly decarboxylative cyclization in water: practical access to the anti-malarial 4-quinolones
  作者：Yue Ma、Yongping Zhu、Dong Zhang、Yuqing Meng、Tian Tang、Kun Wang、Ji Ma、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1039/c8gc03570a

  日期：——

  An eco-friendly decaboxylative cyclization in water has been developed to construct 4-quinolones from readily available isatoic anhydrides and 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发出一种在水中进行的环化脱羧反应，用于从易得的异安酸酐和1,3-二羰基化合物构建4-喹啉酮。
• Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.
  作者：Christos MITSOS、Alexandros ZOGRAFOS、Olga IGGLESSI-MARKOPOULOU

  DOI：10.1248/cpb.48.211

  日期：——

  A new approach for the synthesis of 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivtives is described. This methodology involves the C-acylation of the anions of appropriate β-keto esters with novel N-hydroxysuccinimide esters of anthranilic acids. The intermediate C-acylation products 3 are spontaneously cyclized to afford 3-ethoxycarbonyl-4-oxoquinoline derivatives 4. The introduction of a variety of substituents at positins 1 and 2 of the quinoline ring is feasible with the selection of suitable anthranilic acids and β-keto esters. The structure of the obtained 2-substituted 3-ethoxycarbonyl-4-oxoquinolines was confirmed by IR and NMR spectral data.

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。