3-oxo-oct-6-enoic acid | 196959-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-oct-6-enoic acid
• 英文别名: 3-Oxo-oct-6-ensaeure；(E)-3-oxooct-6-enoic acid
• CAS: 196959-14-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OFABFBIDKPPPFB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C (decomp)
• 沸点：
  289.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-oct-6-enoic acid 在 2,2'-methylenebis(4S-benzyl-2-oxazoline)copper(I) triflate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰叠氮 、 碘 、 sodium methylate 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 86.66h， 生成 (1R^*,1'R^*,7aR^*)-1-(1,5-dimethylhexyl)-7aβ-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双立体分化对脂环族双环[3.1.0]己烷骨架的对映选择性构建及其在维生素D 3 CD环合成子的对映异构体合成中的应用

  摘要：

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00869-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-oxooct-6-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-oxo-oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYMERE LINEAIRE OPTIQUEMENT ACTIF UTILISABLE COMME LIGAND DANS LA PREPARATION DE COMPLEXES METALLIQUES DESTINES A LA CATALYSE ASYMETRIQUE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1161481A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• JPS56127334A
  申请人：——

  公开号：JPS56127334A

  公开（公告）日：1981-10-06
• [EN] OPTICALLY ACTIVE LINEAR POLYMER USED AS LIGAND IN THE PREPARATION OF METALLIC COMPLEXES DESIGNED FOR ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] POLYMERE LINEAIRE OPTIQUEMENT ACTIF UTILISABLE COMME LIGAND DANS LA PREPARATION DE COMPLEXES METALLIQUES DESTINES A LA CATALYSE ASYMETRIQUE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2000052081A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  La présente invention concerne des polymères optiquement actifs, pouvant être obtenus par polymérisation d'une diphosphine chirale présentant un axe de symétrie C2, à l'exclusion de tout autre élément de symétrie, avec un ou plusieurs monomères polymérisables, ladite diphosphine chirale étant constituée d'un corps chiral portant deux groupes fonctionnels identiques capables de réagir avec lesdits monomères polymérisables.
• Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3168
  作者：Schechter、Green、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective construction of alicyclic bicyclo[3.1.0]hexane framework by double stereodifferentiation and its application for the synthesis of both enantiomers of vitamin D3 CD ring synthons
  作者：Mingqi He、Shinji Tanimori、Susumu Ohira、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00869-7

  日期：1997.9

  reaction was catalyzed by a chiral bis-oxazoline copper (l) complex 17. The absolute stereochemistry of each generated diastereomer (10f and 11f) was elucidated. Both enantiomers of the vitamin D3 CD ring synthons ((−)-21 and (+)-22) were synthesized from (−)-12 and (+)-13, respectively.

  在具有（R）-泛内酯作为手性助剂的手性不饱和α-重氮-β-酮酸酯9f的分子内环丙烷化中观察到良好的非对映选择性（85:15）。该反应由手性双-恶唑啉铜（l）配合物17催化。阐明了每种生成的非对映异构体（10f和11f）的绝对立体化学。维生素D 3 CD环合成子的两种对映体（（-）- 21和（+）- 22）分别由（-）- 12和（+）- 13合成。