(E)-3-oxooct-6-enoate | 30625-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-oxooct-6-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-oxooct-6-enoate；Ethyl-3-oxo-6-octenoat；3-oxo-oct-6t-enoic acid ethyl ester；3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester；3-Oxo-oct-6t-ensaeure-aethylester；3-Oxo-oct-6-ensaeure-aethylester
• CAS: 30625-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DMSDXNQHYGEMAY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-oxooct-6-enoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以55%的产率得到6-甲基水杨酸乙酯/2-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化由无环不饱和1,3-羰基化合物正交合成2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮

  摘要：

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.041
• 作为产物：
  描述：

  反式-5-庚烯-2-酮 、 碳酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3552,3563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Studies on Pyrethrins The Synthesis of Some β-Keto Esters
  作者：Masanao Matsui、Tokuji Yamaguchi、Takeaki Kato、Giichi Funazo

  DOI：10.1246/bcsj.26.194

  日期：1953.4

  from methyl ketones, sodamide and diethyl carbonate using these reagents in the molar ratio of 1:3:3 is reported. The yields of β-keto esters approach to those of the preparation using sodium hydride as condensing agent. Furthermore, some cyclopentenolones were prepared from the β-keto esters synthesized by this-procedure.

  报道了使用这些试剂以 1:3:3 的摩尔比从甲基酮、钠酰胺和碳酸二乙酯制备 β-酮酯的新方法。β-酮酯的产率接近于使用氢化钠作为缩合剂制备的产率。此外，一些环戊烯醇酮是由通过该程序合成的 β-酮酯制备的。
• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Terminal and Internal Alkenes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Sébastien Laulhé、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00450

  日期：2017.3.17

  [P1 = P(t-Bu)2o-biphenyl; 2] catalyzes the intramolecular hydroamination of 6-alkenyl-2-pyridones to form 1,6-carboannulated 2-pyridones in high yield. The hydroamination of 6-(γ-alkenyl)-2-pyridones was effective for monosubstituted and 1,1- and 1,2-disubstituted aliphatic alkenes, and the method was likewise effective for the hydroamination of 6-(δ-alkenyl)-2-pyridones. Spectroscopic analysis of mixtures

  所述阳离子金膦络合物[（P1）的Au（NCMe）] +的SbF 6 - [ P1 = P（吨-Bu）2 ö -联苯; 图2 ]以高收率催化6-链烯基-2-吡啶酮的分子内加氢胺化以形成1，6-碳环化的2-吡啶酮。6-（γ-烯基）-2-吡啶酮的氢化胺化对单取代的，1,1-和1,2-二取代的脂族烯烃有效，该方法对6-（δ-烯基）-的氢化胺化同样有效。 2-吡啶酮。6-（3-丁烯基）-2-吡啶酮，（P1）AuCl和AgSbF 6混合物的光谱分析确定了N结合的2-羟基吡啶配合物[（P1）的Au（NC 6 H ^ 3 -2-OH-6-CH 2 CH 2 CH = CH 2）] +的SbF 6 -作为催化剂静止状态。
• Reaction of Organoaluminium Reagents with Cyclopropylmethyl Acetates and 2-Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate Esters
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitomi Morizawa、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2151

  日期：1981.7

  Alkylation of trans-1-(1-acetoxy-3-phenylpropyl)-2-vinylcyclopropane with trialkylaluminium proceeds under regioselective ring-opening to give 3-alkylated trans-8-phenyl-1,5-octadiene (selectivity 73–83%). The regio- and stereochemistry of homoconjugate addition to activated vinylcyclopropanes having a doubly carbonyl substituted ring carbon was studied. Trialkylaluminium on addition to diethyl 2-vinylcyclopropane-1

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...