1-(β-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid | 42576-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-pyridone-3-(carboxylic acid)-1-(β-D-ribofuranoside)；1,2-Dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-2-oxonicotinic acid；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 42576-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇
• 分子量: 271.227
• InChiKey: NJKJOPLKUBFCRT-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-pyridone-3-carboxylate-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylenebis(Phosphonate) Analogues of 2-, 4-, and 6-Pyridones of Nicotinamide Adenine Dinucleotide

  摘要：

  The synthesis of metabolically stable methylenebis(phosphonate) analogues of 2-, 4-, and 6-pyridones of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) is reported. In contrast to natural pyrophosphates, these NAD analogues are able to penetrate the cell membrane and can be used as probes in cellular assays.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.575909
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144686

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NUCLEOSIDES WITH NON-NATURAL BASES AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1898934A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• Nucleosides With Non-Natural Bases as Anti-Viral Agents
  申请人：Pierra Claire

  公开号：US20100279974A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A method and composition for treating a host infected with flavivirus, pestivirus or hepacivirus comprising administering an effective flavivirus, pestivirus or hepacivirus treatment amount of a described base-modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.
• [EN] NUCLEOSIDES WITH NON-NATURAL BASES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLEOSIDES A BASES NON NATURELLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIRAUX
  申请人：IDENIX CAYMAN LTD

  公开号：WO2007144686A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] A method and composition for treating a host infected with flavivirus, pestivirus or hepacivirus comprising administering an effective fiavivirus, pestivirus or hepacivirus treatment amount of a described base- modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.
  [FR] La présente invention concerne un procédé et une composition destinés au traitement d'un hôte infecté par un flavivirus, un pestivirus ou un hépacivirus, ledit traitement comprenant l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace contre le flavivirus, le pestivirus ou l'hépacivirus d'un nucléoside à bases modifiées décrit ou de l'un de ses sels ou promédicaments pharmaceutiquement acceptable.