4,4,5,5-cyclohexene-d4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,4,5,5-cyclohexene-d4
• 英文别名: 4,4,5,5-tetradeuteriocyclohexene；Cyclohexene-4,4,5,5-D4
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 86.1136
• InChiKey: HGCIXCUEYOPUTN-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-cyclohexene-d4 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1,2-dibromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁羟化酶 AlkB 进行底物去饱和、羟基化和自由基重排的平行和竞争途径

  摘要：

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次

  DOI：

  10.1021/ja3059149

文献信息

• Catalytic Allylic Alkylation via the Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction between Allylic sp³ C−H and Methylenic sp³ C−H Bonds
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja056541b

  日期：2006.1.1

  A catalytic allylic alkylation was developed via the cross-dehydrogenative-coupling reaction of allylic sp3 C-H and methylenic sp3 C-H catalyzed by copper bromide and cobalt chloride in the presence of an oxidizing reagent, t-BuOOH. This methodology provides a direct way to use allylic sp3 C-H bonds for forming C-C bonds.
• Parallel and Competitive Pathways for Substrate Desaturation, Hydroxylation, and Radical Rearrangement by the Non-heme Diiron Hydroxylase AlkB
  作者：Harriet L. R. Cooper、Girish Mishra、Xiongyi Huang、Marilla Pender-Cudlip、Rachel N. Austin、John Shanklin、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3059149

  日期：2012.12.19

  form of the non-heme diiron hydroxylase AlkB was investigated using the diagnostic probe substrate norcarane. The reaction afforded C2 (26%) and C3 (43%) hydroxylation and desaturation products (31%). Initial C-H cleavage at C2 led to 7% C2 hydroxylation and 19% 3-hydroxymethylcyclohexene, a rearrangement product characteristic of a radical rearrangement pathway. A deuterated substrate analogue, 3

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次