laminariheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: laminariheptaose
• 英文别名: laminaraheptaose；Glc(b1-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)Glc(b1-3)Glc；(3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₄₂H₇₂O₃₆
• 分子量: 1153.01
• InChiKey: KDUMGDGPRAORNS-NWAGTZSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  585
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-2-O-chloroacetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 、 laminariheptaose 以20 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  dibutoxyphosphoryloxy 2-O-benzoyl-4,6-O-dibenzyl-3-O-fluorenylcarboxymethyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.28h， 以30%的产率得到laminariheptaose
  参考文献：
  名称：

  无痕光不稳定接头通过自动糖链组装加速复杂寡糖的化学合成

  摘要：

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03769

文献信息

• Synthesis of Cyclic β-Glucan Using Laminarinase 16A Glycosynthase Mutant from the Basidiomycete <i>Phanerochaete chrysosporium</i>
  作者：Jonas Vasur、Rie Kawai、K. Hanna M. Jonsson、Göran Widmalm、Åke Engström、Martin Frank、Evalena Andersson、Henrik Hansson、Zarah Forsberg、Kiyohiko Igarashi、Masahiro Samejima、Mats Sandgren、Jerry Ståhlberg

  DOI：10.1021/ja909129b

  日期：2010.2.10

  Glycosynthases are precise molecular instruments for making specifically linked oligosaccharides. X-ray crystallography screening of ligands bound to the 1,3(4)-beta-D-glucanase nucleophile mutant E115S of Phanerochaete chrysosporium Laminarinase 16A (Lam16A) showed that laminariheptaose (L7) bound in an arch with the reducing and nonreducing ends occupying either side of the catalytic cleft of the enzyme. The X-ray structure of Lam16A E115S in complex with alpha-laminariheptaosyl fluoride (alpha L7F) revealed how alpha L7F could make a nucleophilic attack upon itself. Indeed, when Lam16A E115S was allowed to react with alpha L7F the major product was a cyclic beta-1,3-heptaglucan, as shown by mass spectrometry. NMR confirmed uniquely beta-1,3-linkages and no reducing end. Molecular dynamics simulations indicate that the cyclic laminariheptaose molecule is not completely planar and that torsion angles at the glycosidic linkages fluctuate between two energy minima. This is the first report of a glycosynthase that joins the reducing and nonreducing ends of a single oligosaccharide and the first reported synthesis of cyclic beta-glucan.
• Traceless Photolabile Linker Expedites the Chemical Synthesis of Complex Oligosaccharides by Automated Glycan Assembly
  作者：Kim Le Mai Hoang、Alonso Pardo-Vargas、Yuntao Zhu、Yang Yu、Mirco Loria、Martina Delbianco、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.9b03769

  日期：2019.6.5

  synthetic oligosaccharides to meet the demand for defined glycans as tools for molecular glycobiology. The linkers used to connect the growing glycan chain to the solid support play a pivotal role in the synthesis strategy as they determine all chemical conditions used during the synthesis and the form of the glycan obtained at the end of it. Here, we describe a traceless photolabile linker used to prepare

  自动聚糖组装 (AGA) 旨在加速合成寡糖的获取，以满足将定义的聚糖作为分子糖生物学工具的需求。用于将不断增长的聚糖链连接到固体支持物的接头在合成策略中起着关键作用，因为它们决定了合成过程中使用的所有化学条件以及合成结束时获得的聚糖的形式。在这里，我们描述了一种用于制备具有自由还原端的碳水化合物的无痕光不稳定链接器。连接器的邻硝基苄基支架的修饰是高产量和与 AGA 工作流程兼容的关键。描述了由 AGA 和线性以及支链 β-低聚糖制备的寡糖片段组装不对称双天线 N-聚糖以说明该方法的功效。
• 1,3-Dideoxynojirimycin-3-yl glycosides of β-(1→3)- and β-(1→6)-linked gluco-oligosaccharides
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.004

  日期：2006.9

  glycosyl trichloroacetimidates as glycosylating agents were used to prepare the five 1,3-dideoxynojirimycin-3-yl β-(1→3)-linked oligo-glucosides ( 1 – 5) and also the β-(1→6)-bonded glucobiose (gentiobiose)-based analogue 6 as potential fungicides. In the course of the work, the β-(1→6), β-(1→6)-linked analogue 8 of 6 and 6- O - and 4- O -β-glucopyranosyl-deoxynojirimycins 7 and 9 , respectively, were also

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。