2-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide | 106626-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
• 英文别名: 4-Acridinecarboxamide, 2-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-；2-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
• CAS: 106626-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O
• 分子量: 327.813
• InChiKey: QZUSPLMBYZALDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-9-oxoacridin-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 aluminum amalgam 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-Chloro-acridine-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014

文献信息

• Potential antitumor agents. 50. In vivo solid-tumor activity of derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a014

  日期：1987.4

  antileukemic activity, with substituents at nearly all acridine positions proving acceptable. The compounds also show remarkable activity against the Lewis lung solid tumor in vivo, with several analogues capable of effecting 100% cures of the advanced disease. The broad SAR and high solid-tumor activity of the 9-acridine-4-carboxamides imply they should be considered as a completely new class of antitumor

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。