5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 | 5789-22-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: D,L-serine N-phenylthiohydantoin
• 英文别名: serine 3-phenylthiohydantoin；PTH-Serine；5-hydroxymethyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-Hydroxymethyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；3-Phenyl-5-hydroxymethyl-thiohydantoin；5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 5789-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00038426
• 分子量: 222.268
• InChiKey: HRXXSWPUYDARQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176～183℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以68 %的产率得到PTH-Dehydroserine
  参考文献：
  名称：

  从异硫氰酸酯或异硒氰酸酯和 l-丝氨酸合成 5-亚甲基-2-硫代和 2-硒代乙内酰脲

  摘要：

  3-Aryl-5-亚甲基硫代乙内酰脲和 3-aryl-5-亚甲基-硒代乙内酰脲是通过芳基异硫氰酸酯或异硒氰酸酯与 l-丝氨酸在 NaOH-H 2 O-Py 混合物中进行一锅法反应，然后室温 HCl 促进脱水得到的.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.11.020
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-羟基甲基-3-苯基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸，苏氨酸和胱氨酸的3-苯基-2-硫代乙内酰脲的制备及性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(55)90405-4

文献信息

• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ingram, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3717
  作者：Ingram

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY, R.;FURNESS, J. B.;COSTA, M., J. CHROMATOGR., 408,(1987) 388-392
  作者：MURPHY, R.、FURNESS, J. B.、COSTA, M.

  DOI：——

  日期：——
• GIMENEZ-GALLEGO, GUILLERMO;THOMAS, KENNETH A., J. CHROMATOGR., 409,(1987) 299-304
  作者：GIMENEZ-GALLEGO, GUILLERMO、THOMAS, KENNETH A.

  DOI：——

  日期：——
• BHUSHAN, R.;REDDY, G. P., ANAL. LETT., 21,(1988) N 6, 1075-1084
  作者：BHUSHAN, R.、REDDY, G. P.

  DOI：——

  日期：——