5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 | 92557-80-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 5-carboxyfluorescein succinimidyl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate；N-hydroxysuccinimide fluorescein；(5)-carboxyfluorescein N-succinimidyl ester；5(6)-carboxy-fluorescein-N-hydroxy-succinimide ester；5-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 92557-80-7
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₉
• 分子量: 473.395
• InChiKey: GECIDMICWWDIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  778.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、光线以及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C25H15NO9
分子式
: 473.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

5-FAM SE 是一种单一异构体，专门用于标记肽、蛋白质和核苷酸。它能够与胺反应，并生成稳定的胺结合物。

体外研究

利用 5-FAM SE（5-羧基荧光素 N-琥珀酰亚胺酯）对血清中的血清素进行衍生化分析，可通过毛细管电泳 (CE)-激光诱导荧光 (LIF) 方法实现高灵敏度的定量检测。CFSE 是一种优秀的染料，适用于 5-HT 的衍生化。

5-FAM SE（5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯）被选作标签试剂，在毛细管前端对经过氢碘酸还原水解产生的一级和二级氨基酸羟苯乙腈 (AHP) 同分异构体进行预标记。

用途

适用于与生物高聚物相连的具有稳定衍生性的荧光素衍生物；作为核苷酸的荧光探针；在毛细管电泳中的荧光衍生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[3-(4-Carboxybutanoylamino)propyl-[3-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carbonyl)amino]propyl]-methylazaniumyl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZWITTERIONIC REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS ZWITTERIONIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011146595A3
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylammonium 3',6'-bis(isobutyryloxy)-5-carboxyfluorescein 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  利用生物正交合成和几何控制化学探针的荧光开启特性对血清对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性进行灵敏测定

  摘要：

  对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性具有重要的抗动脉粥样硬化功能，同时也是人体血液中重要的生化标志物，因为 PON1 的异常内酯酶活性是多种人类疾病的关键指标。然而，没有检测 PON1 内酯酶活性的灵敏荧光测定法可用。我们报告了两种能够量化 PON1 内酯酶活性的荧光开启化学探针16a和16b ( 16 ) 的合成。化学探针是利用含二硫化物的双环壬炔、罗丹明 B 和羧基荧光素的衍生物以及包括无铜叠氮化物-炔烃环加成在内的反应构建的。荧光猝灭16由光谱研究表征，主要归因于接触淬火的影响。16b的动力学分析证实了在一般碱催化剂存在下16b与硫醇的出色反应性和特异性。采用基于16b的测定法测定 PON1 内酯酶活性，线性范围为 10.8-232.1 UL -1，检测限 (LOD) 为 10.8 UL -1，以量化人血清中的血清 PON1 活性，并确定K i为 20.9 μM，用于 2-羟基喹啉抑制

  DOI：

  10.3390/molecules27082435
• 作为试剂：
  描述：

  6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚 、 Leuprolide 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到Pyr-His-Trp-Ser-Tyr-D-Leu-Leu-Arg(6-FAM)-Pro-NHEt
  参考文献：
  名称：

  Direct Arginine Modification in Native Peptides and Application to Chemical Probe Development

  摘要：

  An efficient method for the direct labeling of the Arg guanidinium group in native peptides is reported. This straightforward procedure allows modifying the arginine moiety in peptides with various reporter groups, such as fluorophores, biotin, etc., under mild conditions in an operationally simple procedure. The scope of this method tolerates various functionalized amino acids such as His, Ser, Trp, Tyr, Glu, etc., while the only limitations uncovered so far are restricted to cysteine and free amine residues. The utility of this late-stage diversification method was demonstrated in direct labeling of leuprolide, a clinically used drug, for distribution monitoring in Daphnia, and in labeling of microcystin, a cyanobacterial toxin.

  DOI：

  10.1021/ml5003508

文献信息

• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• ENGINEERED CELLS AND AGENT COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200276318A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以传递到待治疗的细胞或组织。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133749A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R1, R2, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病（如癌症）方面是有用的。
• CELL BASED METHODS AND COMPOSITIONS FOR THERAPEUTIC AGENT DELIVERY AND TREATMENTS USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20200405881A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  Provided herein are engineered cells and methods for engineering cells to deliver a therapeutic agent, e.g., a small molecule, peptide or other drug, to a cell or tissue to be treated.

  本文提供了经过工程改造的细胞以及用于工程改造细胞以传递治疗剂的方法，例如小分子、肽或其他药物，以治疗细胞或组织。
• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。