[510758-19-7]FAM炔烃，5-异构体 | 510758-19-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: [510758-19-7]FAM炔烃，5-异构体
• 英文名称: 5-carboxyfluorescein propargylamide
• 英文别名: FAM alkyne, 5-isomer；3',6'-dihydroxy-3-oxo-N-prop-2-ynylspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide
• CAS: 510758-19-7
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₆
• 分子量: 413.386
• InChiKey: UNBAJBIGCBVWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313 °C(dec.)
• 沸点：
  709.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

5-FAM-Alkyne 是一种高选择性和灵敏的荧光生物标记物，可用于标记碱性磷酸酶 (ALP)。

体外研究

含 FAM 发射器的一分子可以轻松扩散到溶液中，并发出强烈的荧光信号。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [510758-19-7]FAM炔烃，5-异构体 、 C₁₄H₂₁N₇O₇S 在 tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl) amine 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.3 mg的产率得到C₃₈H₃₈N₈O₁₃S
  参考文献：
  名称：

  共价键标记丝氨酸类beta-内酰胺酶的试剂及制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种共价键标记丝氨酸类beta‑内酰胺酶的试剂及制备和应用。本发明的标记试剂，具有式I所示结构，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。通过蛋白及耐药细菌实验表明，本发明的标记试剂具有较强的对丝氨酸类beta‑内酰胺酶及表达丝氨酸类beta‑内酰胺酶的耐药病菌的靶向性。

  公开号：

  CN112209928B
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 5-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到[510758-19-7]FAM炔烃，5-异构体
  参考文献：
  名称：

  调整 Moenomycin 药效团以发现细菌细胞壁合成抑制剂

  摘要：

  需要确定新的抗生素药物以解决细菌病原体对常见抗生素的快速发展的耐药性。天然抗生素莫诺霉素 A 是与细菌肽聚糖糖基转移酶 (PGT) 结合并抑制细胞壁生物合成的化合物的原型，但它不能用作药物。在这里，我们报告了基于最小药效团的荧光标记的、截短的 moenomycin 类似物的化学酶促合成。与莫诺霉素相比，该探针具有优化的酶结合特性，旨在鉴定与 PGT 活性位点中的保守特征结合的低微摩尔抑制剂。我们展示了它在使用来自金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和大肠杆菌的 PGT 的置换测定中的用途。针对金黄色葡萄球菌 SgtB 筛选了 110,000 种化合物，我们确定了一种非碳水化合物类化合物，它与所有测试的 PGT 结合。我们还表明，该化合物通过几种不同的 PGT 抑制体外肽聚糖链的形成。因此，该测定能够识别靶向 PGT 活性位点的小分子，并可能为开发新抗生素提供先导化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4000933

文献信息

• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC RATJADONE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE RATJADONE CYTOTOXIQUES CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019030284A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to novel natural product-derived ratjadone-based compounds useful as payloads (or toxins) in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new ratjadone compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer, inflammatory and infectious diseases.

  本发明涉及基于新颖天然产物衍生的大黄素类化合物，该化合物作为药物偶联结构中的有效载荷（或毒素）以及与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效载荷-连接剂化合物在药物偶联中的用途。本发明进一步涉及包括前述有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联的新的大黄素组合物，以及使用这些有效载荷、有效载荷-连接剂和药物偶联来治疗包括癌症、炎症和传染病的病理状况的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR IDENTIFYING GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'IDENTIFICATION D'INHIBITEURS DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013151697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides moenomycin-based probe compounds of Formula (I) for use in screening inhibitors of bacterial glycosyltransferases. The present invention also provides bacterial glycosyltransferase screening assays using compounds of Formula (I).

  本发明提供了用于筛选细菌糖基转移酶抑制剂的以莫诺霉素为基础的探针化合物的公式(I)。本发明还提供了使用公式(I)化合物进行细菌糖基转移酶筛选的检测方法。
• [EN] CHEMOENZYMATIC METHODS FOR SYNTHESIZING MOENOMYCIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS CHIMIO-ENZYMATIQUES POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES DE LA MOÉNOMYCINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013152279A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides methods of synthesizing moenomycin analogs of Formula (I). The present invention also provides compositions comprising a compound of Formula (I) and kits for synthesizing compounds of Formula (I).

  本发明提供了合成式(I)的莫诺霉素类似物的方法。本发明还提供了包含式(I)化合物的组合物和用于合成式(I)化合物的试剂盒。
• Tagging Glycoproteins with Fluorescently Labeled GDP-Fucoses by Using α1,3-Fucosyltransferases
  作者：Katrin Seelhorst、Katharina Pahnke、Chris Meier、Ulrich Hahn

  DOI：10.1002/cbic.201500275

  日期：2015.9.7

  Enlightening proteins: α1,3‐Fucosyltransferases catalyze the transfer of L‐fucose from activated GDP‐β‐L‐fucose to distinct acceptor molecules. We synthesized three fluorescently labeled GDP‐fucose derivatives—variously containing a FAM, a FITC, or an ATTO residue—by application of the cycloSal method and used them to label the glycoproteins fetuin, asialofetuin, and gp130.

  启发性蛋白质：α1,3-岩藻糖基转移酶催化L-岩藻糖从活化的GDP-β- L-岩藻糖转移到不同的受体分子。通过应用环Sal方法，我们合成了三种荧光标记的GDP-岩藻糖衍生物（均含有FAM，FITC或ATTO残基），并用它们标记了糖蛋白胎球蛋白，去唾液酸胎蛋白和gp130。
• Highly selective and wash-free visualization of resistant bacteria with a relebactam-derived fluorogenic probe
  作者：Yefeng Chen、Minqiu Xu、Weipan Xu、Heng Song、Liqiang Hu、Shuyuan Xue、Shuangzhan Zhang、Xiana Qian、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c9cc04533c

  日期：——

  An unprecedented relebactam-based fluorogenic probe is reported for the wash-free imaging of resistant bacteria.

  报道了一种基于雷比巴坦的荧光探针，用于无需清洗的耐药细菌成像。