6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚 | 92557-81-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚
• 中文别名: 6-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 5(6)-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide；(6)-carboxyfluorescein N-succinimidyl ester；5(6)-carboxyfluorescein succinimidyl ester；6-carboxyfluorescein succinimidyl ester；carboxyfluorescein succinimidyl ester；6-carboxyfluorescein succinimide；6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 92557-81-8
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₉
• mdl: MFCD00077323
• 分子量: 473.395
• InChiKey: VDABVNMGKGUPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >168°C (dec.)
• 沸点：
  788.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  496 nm (Buffer pH9)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下不会分解，应避免接触酸、碱、潮湿环境及光照。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  -20°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-FAM, SE
6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-FAM, SE
别名
6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester
: C25H15NO9
分子式
: 473.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。 发光。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

6-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯是一种化学物质，分子式为C₂₅H₁₅NO₉。作为一种荧光标记染料，在生物分析中发挥着越来越重要的作用，特别是6-羧基荧光素已经成为检测蛋白质和DNA序列的国际通用荧光染料。

生物活性

6-FAM SE是羧基荧光素的一种同分异构体，主要用于核酸测序和核苷酸标记。

用途

6-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯是一种具有胺基反应性的羧基氟烷类化合物。与FITC相比，它生成的羧基酰胺更耐水解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚 、 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 生成
  参考文献：
  名称：

  用于组氨酸标签蛋白的可切换识别的高亲和力接头

  摘要：

  我们渴望创建化学识别单元，以高亲和力和稳定性结合寡聚组氨酸标签，作为将光谱探针和其他功能元件选择性地连接到重组蛋白的工具。合成了几个包含 2-4 个次氮基三乙酸 (NTA) 部分的超分子实体，其中还包含一个氨基，荧光素作为灵敏的报告探针与之偶联。这些多价螯合剂头 (MCH)（称为 bis-、tris-和 tetrakis-NTA）的特征在于它们与六组氨酸 (H6) 和十组氨酸 (H10) 标记目标的相互作用。通过分析尺寸排阻色谱观察到随着NTA部分数量的增加，结合稳定性显着增加。通过等温滴定量热法测定的结合焓几乎随着螯合剂头和标签之间可能的配位键的数量增加而增加。然而，要获得完全相加的结合焓，需要寡聚组氨酸标签中大量过量的组氨酸。与单-NTA 相比，通过荧光去猝灭测量的 MCH/寡聚组氨酸复合物的解离动力学显示稳定性增加了 4 个数量级，并且对 tris-NTA 达到了亚纳摩尔亲和力。随着

  DOI：

  10.1021/ja050690c
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylammonium 3',6'-bis(isobutyryloxy)-6-carboxyfluorescein 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羧基荧光素琥珀酰亚胺醚
  参考文献：
  名称：

  利用生物正交合成和几何控制化学探针的荧光开启特性对血清对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性进行灵敏测定

  摘要：

  对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性具有重要的抗动脉粥样硬化功能，同时也是人体血液中重要的生化标志物，因为 PON1 的异常内酯酶活性是多种人类疾病的关键指标。然而，没有检测 PON1 内酯酶活性的灵敏荧光测定法可用。我们报告了两种能够量化 PON1 内酯酶活性的荧光开启化学探针16a和16b ( 16 ) 的合成。化学探针是利用含二硫化物的双环壬炔、罗丹明 B 和羧基荧光素的衍生物以及包括无铜叠氮化物-炔烃环加成在内的反应构建的。荧光猝灭16由光谱研究表征，主要归因于接触淬火的影响。16b的动力学分析证实了在一般碱催化剂存在下16b与硫醇的出色反应性和特异性。采用基于16b的测定法测定 PON1 内酯酶活性，线性范围为 10.8-232.1 UL -1，检测限 (LOD) 为 10.8 UL -1，以量化人血清中的血清 PON1 活性，并确定K i为 20.9 μM，用于 2-羟基喹啉抑制

  DOI：

  10.3390/molecules27082435

文献信息

• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CELL PERMEABLE BCL-XL INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS MÉDICAMENTS AVEC DES INHIBITEURS BCL-XL À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094505A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  本文披露了小分子Bcl-xL抑制剂和包含小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）。本公开的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• ACENAPHTHO HETEROCYCLIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Zhang Zhichao

  公开号：US20130123492A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to acenaphtho heterocyclic compounds and their uses in manufacturing the BH3 mimetics as Bcl-2-like protein inhibitors. Structures are shown in the following: Statistical analysis of their bio-activities showed these compounds exhibit better BH3 mimicking property than the reported compounds. These compounds can simulate BH3-only protein, competitively bind and antagonizing Bcl-2 and Mcl-1 proteins in vitro and in cells, and then induce apoptosis. Therefore, they all can be used in the manufactures of anticancer compounds.

  本发明涉及蒽醌杂环化合物及其在制造类似Bcl-2蛋白抑制剂的BH3模拟物中的用途。结构如下所示：对它们的生物活性进行的统计分析表明，这些化合物表现出比已报告的化合物更好的BH3模拟性能。这些化合物可以模拟BH3-只蛋白，在体外和细胞中与Bcl-2和Mcl-1蛋白竞争性结合和拮抗，然后诱导细胞凋亡。因此，它们都可以用于抗癌化合物的制造。