9-(benzotriazol-1-yl)-10-methyl-9H-acridine | 205589-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(benzotriazol-1-yl)-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 205589-41-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: FMPYUZLCKYTCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzotriazol-1-yl)-10-methyl-9H-acridine 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环稠合菲啶：苯并三唑的替代方法

  摘要：

  我们描述了一种使用比以前报道的条件温和得多的条件的多环菲啶类化合物（7）及其某些类似物的替代方法。该方法包括生成苯并三唑稳定的碳负离子，将所得阴离子氧化为自由基，消除氮原子，然后闭环以产生菲啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360417
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-甲基吖啶鎓碘化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到9-(benzotriazol-1-yl)-10-methyl-9H-acridine
  参考文献：
  名称：

  Stable σH-adducts in the reactions of the acridinium cation with heterocyclic N-nucleophiles

  摘要：

  在碱存在下，NH-杂环与 10-甲基吖啶鎓阳离子发生反应，生成了 9,10-二氢-10-甲基-9-取代吖啶，它们可被视为芳香族亲核取代氢反应的稳定中间体。对这些中间产物的结构进行了研究，并测定了它们的氧化电位。一般来说，氧化电位随 HOMO 能量的变化而变化。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0105-2

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aromatizationof 9-Substituted 9,10-Dihydroacridines: Cleavage of C–H vs C–X Bond
  作者：Oleg N. Chupakhin、Alexander V. Shchepochkin、Valery N. Charushin、Anna V. Maiorova、Tatyana V. Kulikova、Konstantin Yu. Shunyaev、Andrey N. Enyashin、Pavel A. Slepukhin、Anna I. Suvorova

  DOI：10.1007/s10593-019-02562-x

  日期：2019.10

  Reactivity of dihydroacridines bearing a С–X fragment at the geminal C-9 atom (where X = C, N, O, P, S) on anode has been investigated by means of electrochemical oxidation and thermodynamic and quantum-chemical calculations. The electrochemical oxidation results either in the formation of the 9-substituted acridines or in the cleavage of the C–X bond. This dual behavior of dihydroazines is analogous

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。
• 9-Substituted acridine derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors possessing antioxidant activity for Alzheimer's disease treatment
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Elena V. Rudakova、Alexey A. Ustyugov、Sergey O. Bachurin、Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.028

  日期：2017.11

  We investigated the inhibitory activity of 4 groups of novel acridine derivatives against acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE) and carboxylesterase (CaE) using the methods of enzyme kinetics and molecular docking. Antioxidant activity of the compounds was determined using the 2,2′-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS+) radical decolorization assay as their ability

  我们使用酶动力学和分子对接的方法研究了4组新型a啶衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制活性。使用2,2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS +）自由基脱色测定法测定化合物的抗氧化活性，以其清除自由基的能力。对ester啶衍生物的酯酶谱和抗自由基活性的分析表明，9-芳基（杂芳基）-N-甲基-9,10-二氢ac啶具有较高的自由基清除活性，但作为AChE和BChE抑制剂的效力较低，而9-芳基（杂芳基）-N-甲基-基四氟硼酸盐可有效抑制胆碱酯酶，但不表现出抗自由基活性。相反，已经发现一组9-杂环氨基-N-甲基-9，10-二氢ac啶的衍生物，其结合了对AChE和BChE的有效抑制以及相当高的自由基清除活性。分子对接的结果很好地解释了observed啶衍生物抑制胆碱酯酶的功效，选择性和机理中观察到的特征。因此，在一系列of啶衍生物中，
• Syntheses of β,β-Diarylvinyl Phenyl Ketones by Benzotriazole-Mediated Tandem Coupling-Elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey N. Denisenko、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo9800199

  日期：1998.5.1
• Katritzky, Alan R.; Denisenko, Sergey N.; Czerney, Peter, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 12, p. 2413 - 2423
  作者：Katritzky, Alan R.、Denisenko, Sergey N.、Czerney, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Stable σH-adducts in the reactions of the acridinium cation with heterocyclic N-nucleophiles
  作者：A. V. Shchepochkin、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、G. L. Rusinov、Yu. O. Subbotina、P. A. Slepukhin、Yu. G. Budnikova

  DOI：10.1007/s11172-013-0105-2

  日期：2013.3

  A reaction of NH-heterocycles with the 10-methylacridinium cation in the presence of a base led to 9,10-dihydro-10-methyl-9-substituted acridines, which can be considered as stable intermediates in the aromatic nucleophilic substitution reaction of hydrogen. The structure of the intermediates was studied and their oxidation potentials were determined. Generally, the oxidation potential was found to symbatically change with the changes in the energy of HOMO.

  在碱存在下，NH-杂环与 10-甲基吖啶鎓阳离子发生反应，生成了 9,10-二氢-10-甲基-9-取代吖啶，它们可被视为芳香族亲核取代氢反应的稳定中间体。对这些中间产物的结构进行了研究，并测定了它们的氧化电位。一般来说，氧化电位随 HOMO 能量的变化而变化。