(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 74496-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: GlcN(b1-1b)Glc；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74496-95-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: YSVQUZOHQULZQP-KVYGWDEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-2-hydroxymethyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(4-chloro-benzyloxy)-6-(4-chloro-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃半乳糖基和α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的合成及其糖苷键的构象

  摘要：

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2728

文献信息

• The Synthesis of α-D-Galactopyranosyl and α-D-Mannopyranosyl 2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosides and the Conformation of Their Glycoside Linkage
  作者：Shinkiti Koto、Shigeru Inada、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.2728

  日期：1981.9

  trehalosamine, α-D-galactopyranosyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, was synthesized by the glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-(p-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranose with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide, using silver perchlorate and tribenzylamine in benzene, followed by chromatographic separation and the subsequent removal of the protecting groups. Similarly, α-D-mannopyranosyl

  海藻胺的新类似物α-D-吡喃半乳糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷通过2,3,4,6-四-O-(对氯苄基)-α的糖基化合成-D-吡喃半乳糖与 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilinino)-α-D-glupyranosyl bromide，在苯中使用高氯酸银和三苄胺，然后进行色谱分离以及随后去除保护基团。类似地，合成了α-D-吡喃甘露糖基2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。这些 α,α-二糖的糖苷键的构象与它们异头碳的 13C 化学位移有关。