3,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl>-D-mannopyranose | 76542-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl>-D-mannopyranose
• 英文别名: Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)]a-Man；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 76542-60-4
• 化学式: C₄₆H₇₈N₂O₃₆
• 分子量: 1235.12
• InChiKey: SSYZKLFKIXYOAI-GBAIRZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  603
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以46%的产率得到3,6-di-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl>-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  七糖和五糖的合成，糖蛋白的复杂型碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-4- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-缩合反应β - d -mannopyranoside和苄基2,4-二- ø -苄基-3,6-二- ö - （3,4,6， -三- ö苄基α - d -mannopyranosyl） - α - d -甘露糖吡喃糖苷以56％和43％的产率得到被保护的五糖和被保护的七糖。解封后，得到游离的五糖和七糖。

  DOI：

  10.1039/c39800001000

文献信息

• Synthesis of hepta- and penta-saccharides, part of the complex-type carbohydrate portion of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/c39800001000

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside gave a protected pentasaccharide and a protected heptasaccharide in 56% and 43% yield, respectively; after deblocking the free penta- and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-4- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-缩合反应β - d -mannopyranoside和苄基2,4-二- ø -苄基-3,6-二- ö - （3,4,6， -三- ö苄基α - d -mannopyranosyl） - α - d -甘露糖吡喃糖苷以56％和43％的产率得到被保护的五糖和被保护的七糖。解封后，得到游离的五糖和七糖。
• Synthesis of a tri-, a penta-, and a hepta-saccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19810002070

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyl-idene-α-D-mannopyranoside, benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, and benzyl 3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave the protected tri-, penta-, and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。