2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose | 120906-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose
• 英文别名: NeuAc(b2-6)GalNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 120906-42-5
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₄
• 分子量: 512.468
• InChiKey: CZOGCRVBCLRHQJ-LMNBVLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-6-O--β-D-galactopyranosid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonsaeure)-2-desoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖合成二糖

  摘要：

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85149-1

文献信息

• Synthese einer disaccharideinheit aus N-acetylneuraminsäure und 2-acetamido-2-desoxy-d-galactose
  作者：Hans Paulsen、Ulrich von Deessen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85149-1

  日期：1985.3

  Abstract The reaction of methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra- O -acetyl-2,3,5-trideoxy- d - glycero -β- d - galacto -2-nonulopyranosyl chloride)onate with benzyl 2-azido-3,4-di- O -benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranoside promoted by mercury cyanide-mercury bromide afforded a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked disaccharides containing N -acetylneuraminic acid. Chromatography gave 42% of benzyl

  摘要（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基氯）onate与苄基的反应氰化汞-溴化汞促进的2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷提供了两种含N的异头（2→6）连接的二糖的1：1混合物-乙酰神经氨酸。色谱分离得到42％的苄基2-叠氮基-3，4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O- [甲基-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基- 3，5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-nonulopyranosyl）onate]-β-d-吡喃半乳糖苷和36％的相应β-d-（2→6）-连接的异构体。解封序列导致2-乙酰氨基-6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二甲氧基-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃醛酸）-2-脱氧-d-吡喃半乳糖，并且导致相应的β-d-（2→6）-连接的化合物。