5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazole | 866149-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 866149-85-1
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: HQVBJOCFJBLGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazole 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamido)-7-methoxy-1-(3-((5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-2-yl)amino)propyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物靶向干扰素基因 (STING) 受体刺激剂

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02046
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  开发口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物靶向干扰素基因 (STING) 受体刺激剂

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02046

文献信息

• Development of Orally Bioavailable Amidobenzimidazole Analogues Targeting Stimulator of Interferon Gene (STING) Receptor
  作者：Nan-Nan Chen、Han Zhang、Qiang-Sheng Zhu、Ting Zeng、Wei Dai、Ye-Ling Zhou、Guo-Feng Xin、Bei-Duo Wu、Si-Jia Gong、Zheng-Yu Jiang、Qi-Dong You、Xiao-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02046

  日期：2023.4.27

  Stimulator of interferon gene (STING) is a critical adaptor protein that has a pivotal role in triggering inherent immune responses to infection. STING-linked interferon production has been involved in anti-inflammation, anti-infection, and antitumor immunity. Herein, a series of amidobenzimidazole analogues as STING agonists were profiled for potency and drug-like properties. By structure-based modification

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。