Undeca-5,10-diyn-1-ol | 203056-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Undeca-5,10-diyn-1-ol
• CAS: 203056-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FVBVKMSAQKHKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undeca-5,10-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 Undeca-5,10-diynal
  参考文献：
  名称：

  镍催化多环化反应的合成研究和机理观察

  摘要：

  在Ni（COD）2 /有机锌介导的环化反应中研究了一系列多不饱和烯酮。一类底物经历了有效的[2 + 2 + 2]环加成反应，以从线性前体生成三环系统。提供了有关可能机制的讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10213-7
• 作为产物：
  描述：

  (hex-5-yn-1-yloxy)triisopropylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Undeca-5,10-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化多环化反应的合成研究和机理观察

  摘要：

  在Ni（COD）2 /有机锌介导的环化反应中研究了一系列多不饱和烯酮。一类底物经历了有效的[2 + 2 + 2]环加成反应，以从线性前体生成三环系统。提供了有关可能机制的讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10213-7

文献信息

• Electrocatalytic Semihydrogenation of Terminal Alkynes Using Ligand-Based Transfer of Protons and Electrons
  作者：Maia E. Czaikowski、Sophie W. Anferov、Alex P. Tascher、John S. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.3c09885

  日期：2024.1.10

  Alkyne semihydrogenation is a broadly important transformation in chemical synthesis. Here, we introduce an electrochemical method for the selective semihydrogenation of terminal alkynes using a dihydrazonopyrrole Ni complex capable of storing an H2 equivalent (2H+ + 2e–) on the ligand backbone. This method is chemoselective for the semihydrogenation of terminal alkynes over internal alkynes or alkenes

  炔烃半氢化是化学合成中广泛重要的转化。在这里，我们介绍了一种使用能够在配体主链上存储 H 2当量 (2H + + 2e – ) 的二氢吡咯 Ni 配合物对末端炔烃进行选择性半氢化的电化学方法。该方法对于末端炔烃的半氢化比内部炔烃或烯烃具有化学选择性。机理研究表明，这种转变是协调的和 Z 选择性的。计算结果支持基于配体的氢原子转移途径，而不是过渡金属加氢催化剂通常采用的氢化物机制。所提出的中间体的合成表明，催化机制是通过还原形式 Ni(I) 物质进行的。在没有过度还原或低聚的情况下，末端烯烃产物的高产率是所有均相催化剂中报道最好的。此外，该系统实现的金属-配体协同氢转移将H原子当量的有效流动引导至炔烃还原而不是析氢，为将类似策略应用于广泛的电还原转化提供了蓝图。
• Synthetic studies and mechanistic observations in nickel-catalyzed polycyclizations
  作者：John Montgomery、Jeongbeob Seo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10213-7

  日期：1998.2

  A series of polyunsaturated enones were investigated in Ni(COD)2 / organozinc - mediated cyclizations. One substrate class underwent an efficient [2+2+2] cycloaddition reaction to generate a tricyclic ring system from a linear precursor. A discussion of probable mechanisms is provided.

  在Ni（COD）2 /有机锌介导的环化反应中研究了一系列多不饱和烯酮。一类底物经历了有效的[2 + 2 + 2]环加成反应，以从线性前体生成三环系统。提供了有关可能机制的讨论。