2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide | 2712-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-Aminopyrene TFA；2,2,2-trifluoro-N-pyren-1-ylacetamide
• CAS: 2712-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: IDPMQFBEJUQEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溴 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[3,6,8-tris[(3-sulfopropyl)sulfonyl]pyrene-1-yl]acetamide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  [FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE

  摘要：

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。

  公开号：

  WO2020151804A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基芘 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带负电荷的发黄色光的1-氨基for染料用于聚糖的还原胺化和荧光检测。

  摘要：

  制备在3、6和8位具有三个ω-羟基化的N-烷基磺酰胺基或烷基磺酰基残基的1-氨基py烯，进行O-磷酸化，并用于寡糖的还原胺化。具有六个负电荷（pH≥8）和低m / z比的染料（ϵ≈20 000 m-1 cm-1）能够标记和荧光检测与结构和功能最多样化的还原糖有关的还原糖（聚糖）天然产物。在488 nm激光激发下，新的糖结合物发出约560 nm的黄光，性能优于（相对于亮度和更快的电泳迁移率）相应的APTS衍生物（结合物中绿色发射的基准染料）。

  DOI：

  10.1002/anie.201908063

文献信息

• [EN] AMINOACRIDINE AND AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS AMINOACRIDINE ET AMINOPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021110280A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are 9-aminoacridines or 1-aminopyreneshaving of one of the following general formulae A-E: or salts or protonated forms thereof, wherein the ionizable groups are typically selected from the following: OH, SH, COOH, SO3H, OSO3H,SO2NHCN, P(O)(OH)2, P(O)(OH)2. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans, and to carbohydrate-dye conjugates comprising these dyes as well as to methods for preparing the same.

  该发明涉及具有多个带负电荷基团的新型荧光染料，其在离子化形式下为9-氨基蒽啶或1-氨基吡啶，具有以下通用式A-E之一：或其盐或质子化形式，其中可离子化的基团通常选择自以下基团：OH、SH、COOH、SO3H、OSO3H、SO2NHCN、P(O)(OH)2、P(O)(OH)2。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类，以及包括这些染料的碳水化合物-染料共轭物，以及制备它们的方法。
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1
• SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3914650A1

  公开（公告）日：2021-12-01