2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide | 2712-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide
• 英文别名: 1-Aminopyrene TFA；2,2,2-trifluoro-N-pyren-1-ylacetamide
• CAS: 2712-32-5
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: IDPMQFBEJUQEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溴 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[3,6,8-tris[(3-sulfopropyl)sulfonyl]pyrene-1-yl]acetamide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  [FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE

  摘要：

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。

  公开号：

  WO2020151804A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基芘 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(pyren-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带负电荷的发黄色光的1-氨基for染料用于聚糖的还原胺化和荧光检测。

  摘要：

  制备在3、6和8位具有三个ω-羟基化的N-烷基磺酰胺基或烷基磺酰基残基的1-氨基py烯，进行O-磷酸化，并用于寡糖的还原胺化。具有六个负电荷（pH≥8）和低m / z比的染料（ϵ≈20 000 m-1 cm-1）能够标记和荧光检测与结构和功能最多样化的还原糖有关的还原糖（聚糖）天然产物。在488 nm激光激发下，新的糖结合物发出约560 nm的黄光，性能优于（相对于亮度和更快的电泳迁移率）相应的APTS衍生物（结合物中绿色发射的基准染料）。

  DOI：

  10.1002/anie.201908063

文献信息

• [EN] AMINOACRIDINE AND AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS AMINOACRIDINE ET AMINOPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021110280A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to novel fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are 9-aminoacridines or 1-aminopyreneshaving of one of the following general formulae A-E: or salts or protonated forms thereof, wherein the ionizable groups are typically selected from the following: OH, SH, COOH, SO3H, OSO3H,SO2NHCN, P(O)(OH)2, P(O)(OH)2. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans, and to carbohydrate-dye conjugates comprising these dyes as well as to methods for preparing the same.

  该发明涉及具有多个带负电荷基团的新型荧光染料，其在离子化形式下为9-氨基蒽啶或1-氨基吡啶，具有以下通用式A-E之一：或其盐或质子化形式，其中可离子化的基团通常选择自以下基团：OH、SH、COOH、SO3H、OSO3H、SO2NHCN、P(O)(OH)2、P(O)(OH)2。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类，以及包括这些染料的碳水化合物-染料共轭物，以及制备它们的方法。
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1
• SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3914650A1

  公开（公告）日：2021-12-01
• Negatively Charged Yellow‐Emitting 1‐Aminopyrene Dyes for Reductive Amination and Fluorescence Detection of Glycans
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Guyzel Yu. Mitronova、Laura Thomas、Marvin J. Böhm、Jan Seikowski、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201908063

  日期：2020.3.27

  O-phosphorylated, and applied for reductive amination of oligosaccharides. The dyes (ϵ≈20 000 m-1  cm-1 ) with six negative charges (pH≥8) and low m/z ratios enable labeling and fluorescence detection of reducing sugars (glycans) related to the most structurally and functionally diverse class of natural products. Under excitation with a 488 nm laser, the new glycoconjugates emit yellow light of about 560 nm,

  制备在3、6和8位具有三个ω-羟基化的N-烷基磺酰胺基或烷基磺酰基残基的1-氨基py烯，进行O-磷酸化，并用于寡糖的还原胺化。具有六个负电荷（pH≥8）和低m / z比的染料（ϵ≈20 000 m-1 cm-1）能够标记和荧光检测与结构和功能最多样化的还原糖有关的还原糖（聚糖）天然产物。在488 nm激光激发下，新的糖结合物发出约560 nm的黄光，性能优于（相对于亮度和更快的电泳迁移率）相应的APTS衍生物（结合物中绿色发射的基准染料）。
• [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020151804A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Sulfonated 2(7)-aminoacridone and 1-aminopyrene dyes and their use as fluorescent tags, in particular for carbohydrate analysis The invention relates to fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are aminoacridone sulfonamides or 1-aminopyrenes having of one of the following general formulae A-D: Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D), wherein the ionizable groups X are typically selected from the following: SH, COOH, SO3H, OSO3H, OP(O)(OH)2, OP(O)(OH)Ra, P(O)(OH)2, P(O)(OH)Ra, where Ra= C1-C4alkyl or substituted C1-C4alkyl. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans.

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。