1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil | 1176931-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1176931-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: ZHOPDIVTNAOSJX-CUJWVEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 在 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2,3-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentopyranosyl-4-ulose)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-D-lyxopyranosyl)uracil 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004

文献信息

• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Evaluation of Unsaturated Exomethylene and Keto D‐Lyxopyranonucleoside Analogues
  作者：Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Stella Manta、George Agelis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1002/ardp.200900004

  日期：2009.6

  group on the biological activity of the target molecules. Compounds 7a, b, 8a, b, and 13a, b were evaluated for their antiviral and cytostatic activity using several virus strains and cell lines. Whereas no marked antiviral activity was noticed, 13a and 13b showed a cytostatic activity that ranged between 7 and 23 μM for 13a and 26 and 38 μM for 13b against murine leukemia L1210, human lymphocyte Molt4/C8

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物