1-(α-D-lyxopyranosyl)uracil | 1176931-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(α-D-lyxopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1176931-57-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: CYFJUPFBCYRZFA-YTQLPXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-D-lyxopyranosyl)uracil 生成 Acetic acid (S)-2-(2-acetoxy-ethoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ZAVGORODNIJ, S. G.;EFIMTSEVA, E. V.;MIXAJLOV, S. N.;TSILEVICH, T. L.;YAVO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 223-228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(α-D-lyxopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和外亚甲基和酮 D-Lyxopyranonucleoside 类似物的合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900004