5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇 | 192886-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇
• 英文名称: 5-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 192886-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VEWUTMSLGMROMK-ISMCCGFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇 在 氢气 、 六羰基铬 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 160.0~180.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 生成 (Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 834 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source

  摘要：

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc31256e

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Tandem Palladium and Isothiourea Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Allylic Amination and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Stéphanie S. M. Spoehrle、Thomas H. West、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05619

  日期：2017.8.30

  has been developed for the enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives containing two stereogenic centers from readily accessible N,N-disubstituted glycine aryl esters and allylic phosphates. The optimized process uses a bench-stable succinimide-based Pd precatalyst (FurCat) to promote Pd-catalyzed allylic ammonium salt generation from the allylic phosphate and the glycine aryl ester. Subsequent

  已经开发了使用Pd和异硫脲催化的串联中继催化方案，用于从容易获得的N，N-二取代的甘氨酸芳基酯和烯丙基磷酸酯对映体选择性地合成包含两个立构中心的α-氨基酸衍生物。优化的过程使用了稳定的基于琥珀酰亚胺的Pd预催化剂（FurCat）来促进Pd催化的烯丙基磷酸酯和甘氨酸芳基酯生成的烯丙基铵盐。异硫脲苯并四咪唑催化的随后原位对映选择性[2,3]-σ重排形成syn具有高非对映选择性和对映选择性的-α-氨基酸衍生物。使用4-硝基苯基甘氨酸酯时，该方法最有效，并且可以耐受各种取代的肉桂酸和苯乙烯基烯丙基烯丙基乙基磷酸酯。在不影响立体选择性的情况下，在催化中继条件下也可以耐受使用具有挑战性的不对称N-烯丙基-N-甲基甘氨酸酯。
• The Epoxy-Ramberg–Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Paul Evans、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200500956

  日期：2006.4

  tri-substituted allylic alcohols, on treatment with base. Modification of this method enabled the preparation of enantio-enriched allylic alcohols following the diastereoselective epoxidation of enantio-enriched vinyl sulfones that were accessed efficiently from the chiral pool. The scope, optimisation and limitations of the ERBR as a method for the preparation of allylic alcohols are discussed. (©

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regioselective Control in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Methylenecyclopropylcarbinols Using Acetic Acid as a Reagent
  作者：Min Shi、Bao-Yu Wang、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2007-973871

  日期：2007.4

  Tuning the regioselectivity of the Pd-catalyzed isomerization of methylenecyclopropylcarbinols in acetic acid is achieved by a subtle choice of the ligand and/or solvent. When dioxane is used as the solvent, penta-2,4-dien-1-ols are formed, whereas when AsPh 3 is used as the ligand and toluene is used as the solvent, pent-4-enals are formed. A plausible reaction mechanism is discussed on the basis

  通过巧妙选择配体和/或溶剂来调节乙酸中 Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇异构化的区域选择性。当使用二恶烷作为溶剂时，会形成五-2,4-二烯-1-醇，而当使用 AsPh 3 作为配体并使用甲苯作为溶剂时，会形成戊-4-烯醛。在控制实验的基础上讨论了一个合理的反应机制。
• Intramolecular Sakurai Allylation of Geminal Bis(silyl) Enamide with Indolenine. A Diastereoselective Cyclization To Form Functionalized Hexahydropyrido[3,4-<i>b</i>]Indole
  作者：Yi Chen、Xuanyi Song、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03806

  日期：2021.1.1