5-苯基-2-(4-吡啶)噁唑 | 74718-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-2-(4-吡啶)噁唑
• 英文名称: 5-phenyl-2-(4-pyridyl)oxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-oxazole；4-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-pyridine；5-Phenyl-2-(pyridin-4-yl)oxazole；4-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridine；2-(4-pyridyl)-5-phenyl-oxazole；4(5-phenyl-2-oxazolyl)pyridine；5-phenyl-2-pyridin-4-yl-1,3-oxazole
• CAS: 74718-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: HGEXVTDKVHLPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：激光染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-(4-吡啶)噁唑 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(5-phenyl-oxazol-2-yl)-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  取代的恶唑和噻唑的季盐形成1

  摘要：

  研究了许多恶唑和噻唑以及各种二甲氨基苯基、吡啶基和喹啉衍生物的季铵化过程。筛选盐的低血压活性。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja01486a042
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 吡啶 、 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-苯基-2-(4-吡啶)噁唑
  参考文献：
  名称：

  Oxazole Quaternary Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a048

文献信息

• Photophysics of a Series of Efficient Fluorescent pH Probes for Dual-Emission-Wavelength Measurements in Aqueous Solutions
  作者：Sandrine Charier、Odile Ruel、Jean-Bernard Baudin、Damien Alcor、Jean-François Allemand、Adrien Meglio、Ludovic Jullien、Bernard Valeur

  DOI：10.1002/chem.200500619

  日期：2006.1.23

  This paper evaluates the 5-aryl-2-pyridyloxazole backbone to engineer donor-acceptor fluorescent pH probes after one- or two-photon absorption. Parent fluorophores, as well as derivatives that can be used to label biomolecules, can be easily obtained in good yields. These molecules exhibit a large one-photon absorption in the near-UV range, and a strong fluorescence emission that covers the whole visible

  本文评估了5-芳基-2-吡啶基恶唑主链，以设计一或两个光子吸收后的供体-受体荧光pH探针。可以容易地以高收率容易地获得母体荧光团以及可用于标记生物分子的衍生物。这些分子在近紫外范围内显示出大的单光子吸收，并具有覆盖整个可见域的强荧光发射。5-芳基-2-吡啶基恶唑衍生物还具有明显的截面，用于吸收两个光子。吡啶质子化后，在单光子和双光子激发后的吸收光谱中以及发射光谱中观察到了大的位移。此功能用于测量所研究化合物的pK（a），范围在2至8之间。在大多数所研究的衍生物中，pK（a）随光激发而增加，并且在激发态的寿命期间发生质子交换，如相位调制荧光法分析所示。建议使用几种5-芳基-2-吡啶基恶唑衍生物作为有效探针，以依赖于荧光发射的比例法可靠地测量水溶液的pH。
• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。
• Unsymmetrically substituted dimethylplatinum(II) complexes
  作者：D.L. Thorn、J.C. Calabrese

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99465-8

  日期：1988.3

  cis-(Dimethyl)(tri-p-tolylphosphine)(ligand)platinum(II) complexes (ligand  substituted pyridine or amine) have been prepared from PtMe2(1,5-COD) (COD  cyclooctadiene), Ptol3 (tol  tolyl) and the N-donor ligand. For ligand  4-(5-phenyl-2-oxazolyl)pyridine the crystal and molecular structure has been determined: space group R, a  b  34.295(5), c  14.198(2) Å (− 100°C), γ 120°, V 14459 Å3, Z 

  顺式- （二甲基）（三- p -tolylphosphine）（配体）铂（II）络合物（配体取代的吡啶或胺）已经从PTME制备2（1,5-COD）（COD环辛二烯），PTOL 3（ toltolyl）和N-供体配体。对于配体4-（5-苯基-2-恶唑基）吡啶的晶体和分子结构已被确定：空间群[R ，一个 b 34.295（5），Ç 14.198（2）A（ - 100℃） ，γ120°，V 14459埃3，ž 18. 379个变量和4977层的反射与我>2σ（我）- [R 0.034，řw ^ 0.042。PtC键长是2.082（7）（落选至P）和2.059（8）（反式到N）。胺配体被乙烯置换，形成不稳定的乙烯加合物。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Methyl Azaarenes and α-Amino Ketones for One-Pot Synthesis of 2-Azaaryl-5-aryl Oxazoles
  作者：Yan-Ping Zhu、Yu Zhou、Wen-Juan Li、Fu-Rao Liu、Wen-Cheng Wang、Kai-Yan Hao、Bing-Yu Chao、Tian-Ru Shi、An-Xin Wu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01399

  日期：2022.9.16

  the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via iodine-promoted oxidative domino cyclization. These reactions were performed with readily available methyl azaarenes and α-amino ketones under metal-free conditions. This protocol is a simple method with high functional group compatibility, a wide range of substrates, and excellent yield, providing a new way to synthesize azaarene-attached oxazoles.

  开发了一种通过碘促进的氧化多米诺环化合成 2,5-二取代恶唑的高效方案。这些反应是在无金属条件下使用容易获得的甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮进行的。该方案是一种简单的方法，具有高官能团相容性、广泛的底物和优异的产率，为合成氮杂芳烃附着恶唑提供了新的途径。
• Metal-free dual sp3 C–H functionalization: I2-promoted domino oxidative cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Qing-He Gao、Zhuan Fei、Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Neng-Fang She、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.072

  日期：2013.1

  An I-2-promoted sp(3) C-H functionalization has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from easily available methyl ketones and benzylamines without any metal and peroxide catalyst. This domino oxidative cyclization process involves the cleavage of C H bond and the formation of C-N, C-O bonds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图