(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol | 1131325-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol
• 英文别名: (1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ol
• CAS: 1131325-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: VHUKUXLLWGRQPB-CLSQCYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol 、 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(1R,3R,5R,7R,8S,9S,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yloxy(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R,7R,8S,9S,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以12 mg的产率得到(1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System

  摘要：

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。

  DOI：

  10.1021/ol900192q

文献信息

• Synthetic Studies on Siphonariid Polypropionates: Synthesis and Isomerization of the Caloundrin B Trioxaadamantane Ring System
  作者：Garrison E. Beye、Jonathan M. Goodman、Dale E. Ward

  DOI：10.1021/ol900192q

  日期：2009.3.19

  (1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S)-3,5-Diethyl-8,9,10-trimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol (II), a model of the trioxaadamantane ring system embedded in caloundrin B, was prepared by isomerization of the thermodynamically unstable (9S)-diastereomer (1) in the presence of imidazole. Alternatively, isomerization of I with HF.py or DBU gave the hemiacetal III or its retro-Claisen ester IV, respectively, which represent structural motifs present in the closely related siphonariid polypropionates siphonarin B and baconipyrone C.

  （1R,3R,5R,7R,8S,9R,10S）-3,5-二乙基-8,9,10-三甲基-2,4,6-三氧杂三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇（II），它是嵌入在caloundrin B中的三氧杂金刚烷环系统的模型，是通过在咪唑存在下将热力学不稳定的（9S）-异构体（1）进行异构化而制备的。此外，使用HF.py或DBU对I进行异构化分别给出了半缩醛III或其逆Claisen酯IV，它们代表了与密切相关联的siphonariid聚丙二醇酯siphonarin B和baconipyrone C中所存在的结构基元。