5-苯基-3-(间甲苯基)-1,2,4-恶二唑 | 111249-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯基-3-(间甲苯基)-1,2,4-恶二唑
• 中文别名: 3-(3-甲基苯基)-5-苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 111249-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LVOLWXPQHWLZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 5-苯基-3-(间甲苯基)-1,2,4-恶二唑 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 18.0h， 以49%的产率得到N-(1-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)hept-2-en-1-ylideneamino(m-tolyl)methylene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazoles的α-氨基金卡宾：原子经济途径获得完全取代的4-氨基咪唑

  摘要：

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00001
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-苯基-3-(间甲苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  在不添加额外氧化剂的情况下，由腈，醛和羟胺盐酸盐进行碱介导的一锅合成1,2,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了由腈，醛和盐酸羟胺形成的简单的碱介导的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑，其中醛既充当底物又充当氧化剂。反应包括三个顺序程序：碱促进的羟胺分子间加成到腈中以生成a胺肟；用醛处理the胺肟以形成4,5-二氢-1,2,4-恶二唑；以及氧化4， 5-二氢-1,2,4-恶二唑通过使用另一种醛得到1,2,4-恶二唑。该方法代表了合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的直接而简单的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01794k

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• Synthesis, spectroscopic studies and the mechanism of formation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Rajendra M. Srivastava、Maria V. S. Freire、AngeloS. S. C. Chaves、Thereza M. Beltrão、Gene B. Carpenter

  DOI：10.1002/jhet.5570240121

  日期：1987.1

  and aromatic aldehydes. None of these compounds were encountered in the literature. The ultraviolet, infrared and proton magnetic resonance spectral studies supported the cyclic structure. Structure determination of a chloral-benzamidoxime adduct, 15, by X-ray crystallography helped us to suggest the mechanism of formation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole from benzamidoxime and an aldehyde. Substances

  通过苯甲酰胺肟1a-i与脂族和芳族醛的反应合成了九种4,5-二氢-1,2,4-恶二唑2a-i。在文献中没有遇到这些化合物。紫外，红外和质子磁共振光谱研究支持了循环结构。通过X射线晶体学确定氯代-苯甲酰胺肟加合物15的结构，有助于我们提出由苯甲酰胺肟和醛形成4，5-二氢-1，2，4-恶二唑的机理。物质2a，b，d，e，g，h表现出一定的抗真菌性神经孢霉（Neurospora crassa）活性。化合物2e在耻垢分枝杆菌中也表现出生长抑制作用。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes through dehydrogenative cyclization
  作者：Chan Jiang、Mingfang Li、Leitao Xu、Yangjie Yi、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1039/d1ob02040d

  日期：——

  through anodic oxidation was developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from N-benzyl amidoximes. The transformation proceeds through 1.5-Hydrogen Atom Transfer (1,5-HAT) and intramolecular cyclization. The process features simple operation, mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility, and provides a facile and practical way for the preparation of

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。
• Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20080139818A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided herein are processes for the preparation of compounds useful for the treatment, prevention or management of diseases associated with a nonsense mutation. More specifically, provided herein are processes for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles. In particular, provided herein are processes useful for the preparation of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid.

  本文提供了用于治疗、预防或管理与无义突变相关的疾病的化合物制备过程。更具体地，本文提供了1,2,4-噁二唑的合成过程。特别是，本文提供了用于制备3- [5-（2-氟苯基）-[1,2,4]噁二唑-3-基]-苯甲酸的有用过程。