5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 | 13322-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇
• 英文名称: 5-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；5-Phenyl-1,3,4,7a-tetraazoinden-7-ol；7-Hydroxy-5-phenyl-s-triazolo<2,3-a>pyrimidin；5-Phenyl-7-hydroxy-1,2,4-triazolo<2,3-a>pyrimidin；5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；5-phenyl-S-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
• CAS: 13322-69-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: VYNHAILFTXIYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-氯-5-苯基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.030
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物与结核分枝杆菌强效抑制活性的构效关系

  摘要：

  发现新型抗结核药物是对抗耐药结核病 (TB) 的有效策略。我们之前的研究已将LPX-16j鉴定为一种新型抗结核化合物。在此，我们基于LPX-16j进行了全面的结构-活性关系 (SAR) ，表明中心嘧啶环部分对其衍生物的抗结核活性至关重要，并且用疏水取代物取代萘基具有良好的耐受性。代表性衍生物5a对 H37Ra、H37Rv 和临床耐药结核病表现出强效活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.5–1.0 μg/mL。同时，5a在体内表现出可接受的安全性并显示出良好的口服生物利用度，值为 40.7%。差示扫描荧光、等温滴定量热法和分子对接分析表明PknB可能是化合物5a的靶标之一。总的来说，这项研究确定5a是一种有前途的新型先导化合物，有可能开发出治疗耐药结核病的候选化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01647

文献信息

• Hlavka, Joseph J.; Bitha, Panayota; Lin, Yang-i, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1317 - 1322
  作者：Hlavka, Joseph J.、Bitha, Panayota、Lin, Yang-i、Strohmeyer, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• US5480716A
  申请人：——

  公开号：US5480716A

  公开（公告）日：1996-01-02