5-苯基三嗪 | 106636-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-苯基三嗪
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 5-phenyltriazine
• CAS: 106636-96-8
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: KJZQIXWSZPPOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-146 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基三嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3-Dicyano-6-phenyl-3H-3a,4,7a-triaza-indene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪鎓叶立德的 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  使用 1,2,3-triazinium 2-二氰基甲基化物 4 和去质子化的 2-乙基-1,2,3-triazinium 盐 2 进行 1,3-偶极环加成反应。 Pyrazolo[2,1-a]- 和 pyrazolo[1 ,2-b][1,2,3]三嗪 5 和 9 被合成，代表新的杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400347
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 在 sodium periodate 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-苯基三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪的逆向电子需求 Diels-Alder 反应：取代基对反应性和环加成范围的显着影响

  摘要：

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，

  DOI：

  10.1021/ja204856a

文献信息

• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Synthesis and Reactions of 1,2,3-Triazinium Salts
  作者：Hans Neunhoeffer、Michael Mättner

  DOI：10.1055/s-2003-37344

  日期：——

  The synthesis of monosubstituted 1,2,3-triazinium salts 7-9 and their reactivity towards C-nucleophiles is described. The nucleophilic attack at 7-9 is regioselective at position 5, isolation of dihydroproducts was possible and an unusual ring contraction was observed.

  描述了单取代的 1,2,3-三嗪盐 7-9 的合成及其对 C-亲核试剂的反应性。7-9 的亲核攻击在 5 位是区域选择性的，二氢产物的分离是可能的，并且观察到不寻常的环收缩。
• Probing the Scope of the Amidine-1,2,3-triazine Cycloaddition as a Prospective Click Ligation Method
  作者：Sebastian J. Siegl、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/ejoc.201800530

  日期：2018.10.9

  The amidine–1,2,3‐triazine cycloaddition was studied as a click ligation method. A new protocol for base‐promoted in situ formation of free amidine bases undergoing cycloaddition with 1,2,3‐triazines is reported. The reaction shows excellent orthogonality to strain‐promoted azide–alkyne cycloadditions or trans‐cyclooctene–1,2,4,5‐tetrazine cycloadditions. Limitations and advantages of the reaction

  a1,2,3-三嗪环加成反应是一种点击连接法。报道了一种新的协议，该协议用于与1,2,3-三嗪进行环加成反应的游离am碱的碱促进原位形成。该反应与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应或反式-环辛烯-1,2,4,5-四嗪环加成反应显示出优异的正交性。公开了反应的局限性和优点。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Itoh, Takashi; Nagata, Kazuhiro; Kaihoh, Terumitsu, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 631 - 639
  作者：Itoh, Takashi、Nagata, Kazuhiro、Kaihoh, Terumitsu、Okada, Mamiko、Kawabata, Chikako、et al.

  DOI：——

  日期：——