N-(4-methoxyphenethyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 838095-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 838095-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O
• 分子量: 345.404
• InChiKey: WPUCXGWTZVUGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到N-(4-methoxyphenethyl)-N-methyl-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.030
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenethyl)-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.030

文献信息

• The synthesis and evaluation of triazolopyrimidines as anti-tubercular agents
  作者：Edison S. Zuniga、Aaron Korkegian、Steven Mullen、Erik J. Hembre、Paul L. Ornstein、Guillermo Cortez、Kallolmay Biswas、Naresh Kumar、Jeffrey Cramer、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.030

  日期：2017.8

  We identified a di-substituted triazolopyrimidine with anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. Three segments of the scaffold were examined rationally to establish a structure-activity relationship with the goal of improving potency and maintaining good physicochemical properties. A number of compounds displayed sub-micromolar activity against Mycobacterium tuberculosis with no

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。