3-Acetyl-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-1-methylpyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-1-methylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: LBGRYMSTBTXEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 、 6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到3-Acetyl-5-(2-hydroxy-5-methoxybenzoyl)-1-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Formylchromones in Guareschi Synthesis of 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-pyridones

  摘要：

  一组5-(2-羟基苯甲酰)-吡啶-2-酮的化合物，类似于米利酮等强心药，通过将3-醛基香豆素与在α位具有电子吸引基团的乙酸酰胺进行再环化高产量制备而成。最佳反应条件是将反应体系加热于DMF中，并添加Me3SiCl作为促进剂和脱水剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832852

文献信息

• 3-Formylchromones in Guareschi Synthesis of 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-pyridones
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2004-832852

  日期：——

  A set of 5-(2-hydroxybenzoyl)-pyrid-2-ones, which are analogous to cardiotonic drugs such as milrinone, has been prepared in high yield by recyclization of 3-formylchromones with acetic acid amides having at the α-position an electron-withdrawing group. The best reaction conditions were found to be heating in DMF in the presence of Me3SiCl as a promoter and water scavenger.

  一组5-(2-羟基苯甲酰)-吡啶-2-酮的化合物，类似于米利酮等强心药，通过将3-醛基香豆素与在α位具有电子吸引基团的乙酸酰胺进行再环化高产量制备而成。最佳反应条件是将反应体系加热于DMF中，并添加Me3SiCl作为促进剂和脱水剂。