4-Methylcoumarin-6-ylmethyliminodiacetic acid | 54375-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methylcoumarin-6-ylmethyliminodiacetic acid
• 英文别名: 2-[carboxymethyl-[(4-methyl-2-oxochromen-6-yl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 54375-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.28
• InChiKey: IJHAVNKJMOPQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200℃
• 沸点：
  636.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、甲醇、二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  360 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

概述

钙黄绿素蓝（CaleCinblue）的化学名为4-甲基伞形酮一6-亚甲基亚氨基二乙酸，是近年来国外新发展应用的试剂。目前仅在美国、瑞士和西德少数厂商的试剂目录中见到。上海化学试剂采购供应站应国内有关单位需要引进试用。

钙黄绿素蓝为无色结晶性粉末，易溶于碱性溶液，并产生持久的蓝色荧光；微溶于水、乙醇及丙酮。

用途

钙黄绿素蓝可用作金属荧光指示剂，在高pH时可用EDTA络合滴定钙离子，在低pH时可以络合滴定铜、镍和钻，也可用于t-RNA与重金属结合的研究以及作为骨的荧光标记。

生物活性

Calcein Blue 是一种不渗透膜的荧光染料，是一种含有亚氨基二乙酸结构的香豆素衍生物。它也是一种金属荧光变色指示剂。

体外研究

在Calcein Blue-Fe²⁺ 复合物中，钙黄绿素蓝（CB）的荧光被 Fe²⁺ 离子淬灭。当多巴胺加入到该复合物溶液中时，会发生配体交换反应生成多巴胺-Fe²⁺ 复合物，从而使钙黄绿素蓝的荧光恢复。在激发波长为340 nm 时，440 nm 波长下的荧光强度与多巴胺浓度呈正比关系，从而可定量测定多巴胺。Calcein Blue-Fe²⁺ 复合物对多巴胺等儿茶酚胺及其衍生物显示出较高的选择性。