guggulsterone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: guggulsterone
• 英文别名: Z/E-Guggulsterone；(10R,13S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: WDXRGPWQVHZTQJ-BVEOMGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guggulsterone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,17(20)-pregnadiene-3β,16α-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUGGULPHOSPHOLIPID METHODS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS AUTOUR DE GUGGULPHOSPHOLIPIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2008058156A3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10R,13S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以13.6 g的产率得到guggulsterone
  参考文献：
  名称：

  一种条件温和的古古甾酮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种条件温和的古古甾酮中间体的制备方法，所述方法包括，将如下式3所述化合物加入有机溶剂中，控制反应温度为T1，加入还原剂对式3所述化合物进行还原；再控制反应温度为T2，加入有机碱和磺酰化试剂进行反应；最后控制反应温度为T3，加入碱水溶液反应得到式4所述的古古甾酮中间体；其中T1为‑10～20℃，T2为20～40℃，T3为70～120℃。本发明从化合物3到化合物4能一步完成，避免了黄鸣龙反应的苛刻条件，使反应更具有放大潜力，也避免了黄鸣龙反应高温条件下甾体的变质，进一步提高了收率。

  公开号：

  CN113968887A

文献信息

• [EN] GUGGULPHOSPHOLIPID METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS AUTOUR DE GUGGULPHOSPHOLIPIDES
  申请人：JINA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008058156A3

  公开（公告）日：2008-07-24
• 一种条件温和的古古甾酮中间体的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN113968887A

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明提供一种条件温和的古古甾酮中间体的制备方法，所述方法包括，将如下式3所述化合物加入有机溶剂中，控制反应温度为T1，加入还原剂对式3所述化合物进行还原；再控制反应温度为T2，加入有机碱和磺酰化试剂进行反应；最后控制反应温度为T3，加入碱水溶液反应得到式4所述的古古甾酮中间体；其中T1为‑10～20℃，T2为20～40℃，T3为70～120℃。本发明从化合物3到化合物4能一步完成，避免了黄鸣龙反应的苛刻条件，使反应更具有放大潜力，也避免了黄鸣龙反应高温条件下甾体的变质，进一步提高了收率。