5-苯氧基(1H)-四唑 | 6489-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯氧基(1H)-四唑
• 英文名称: 5-phenoxy-(1H)-tetrazole
• 英文别名: 5-phenoxytetrazole；5-phenoxy-1H-tetrazole；5-Phenoxytetrazol；5-phenoxy-2H-tetrazole
• CAS: 6489-09-4
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: UEHGAHXMHNQDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯氧基(1H)-四唑 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-phenoxy-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  From tetrazoles via hydrazonoyl chlorides to 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  5-Substituted tetrazoles react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides (14) in high yield. 5-Aminotetrazole reacts further to give an extended bis-imine (6) which, with triphenylphosphine at room temperature, rapidly gives 1,3,4-thiadiazoles 15 and 17. The mono-imines 14 react similarly to give simpler thiadiazoles 18 in high yield. By repetition of the tetrazole formation and Appel salt-triphenylphosphine sequence, these 2-cyanothiadiazoles 18 are converted in high yield into thiadiazole dimers and trimers 21, n=1 and 2. These reactions are explained mechanistically. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01505-7
• 作为产物：
  描述：

  氰酸苯酯 在 sodium azide 、 cobalt ferrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以81%的产率得到5-苯氧基(1H)-四唑
  参考文献：
  名称：

  CoFe₂O₄ Nanoparticles as a Magnetically Recoverable and Reusable Catalyst for the Synthesis of Arylaminotetrazoles and 5-aryloxytetrazoles

  摘要：

  以纳米 CoFe2O4 作为可重复使用的高效异相催化剂，描述了一种从芳基氰化物或犬牙交错化合物合成 5-芳基氨基-1H-四唑（异构体 A）或 1-芳基-5-氨基-1H-四唑（异构体 B）和 5-芳氧基四唑的高效直接方法。异构体 A 是由芳基环上带有电子吸收取代基的芳基氰化物制得的，而异构体 B 则是由电子释放基团制得的。这种方法的显著优点是产率高、无需使用危险和有害的苯甲酸、操作步骤简单以及催化剂可回收和重复使用。

  DOI：

  10.3184/174751914x13871210981307
• 作为试剂：
  描述：

  4,14-dihydroxy-N-methylmorphinan-6-one 、 5-苯氧基(1H)-四唑 在 5-苯氧基(1H)-四唑 、 氯仿 作用下， 以affording 14-hydroxy-6-keto-N-methylmorphinan, m.p. 143°-144°, [α]D26 --137.9 (c 0.94, CHCl3)的产率得到(-)-14-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  6-Keto-morphinans belonging to the 14-hydroxy-series

  摘要：

  在4位上具有R.sub.1 = H、O较低烷基或O较低酰基取代基的6-酮基-羟基吗啡烷衍生物，N可以被R.sub.2取代，对于激动剂作用，R.sub.2可以是较低烷基、较低烯基、环丙基甲基或苯基较低烷基等。此外，氮原子可以被R.sub.2取代，R.sub.2可以是丙烯基、环丙基甲基、环丁基甲基、二甲基烯丙基等，作为化合物类似吗啡的活性的拮抗剂。这种活性被称为抗痛性。

  公开号：

  US04390699A1

文献信息

• Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1595541A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  Morphinane derivatives of the formula their pharmaceutically acceptable salts are provided for use as medicaments for the treatment and/or prevention of disorders associated with the target calcineurin.

  公式为吗啡啶衍生物及其药用盐可用作治疗和/或预防与靶向钙调神经酶相关的疾病的药物。
• Isotopic effect on tautomeric behavior of 5-(2,6-disubstituted-aryloxy)-tetrazoles
  作者：Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/mrc.2790

  日期：2011.9

  Isotopic effect on tautomeric behaviors of the synthesized 5-phenoxy- (1a), 5-(2,6-dimethylphenoxy)- (1b), 5-(2,6-diisopropylphenoxy)- (1c), 5-(2,6-dimethoxyphenoxy)- (1d) and 5-(4-methylphenoxy)-tetrazole (1e) were investigated in DMSO-d6 by adding one drop of D2O. Among 1a–e, 1a, 1d and 1e show small rotational barrier around C5O1 and O1C6 while in 1b and 1c there are distinguishable rotational barrier

  同位素对合成的 5-苯氧基-(1a)、5-(2,6-二甲基苯氧基)-(1b)、5-(2,6-二异丙基苯氧基)-(1c)、5-(2,6) 互变异构行为的影响-二甲氧基苯氧基)- (1d) 和 5-(4-甲基苯氧基)-四唑 (1e) 通过添加一滴 D2O 在 DMSO-d6 中进行研究。在 1a-e 中，1a、1d 和 1e 在 C5O1 和 O1C6 周围显示出小的旋转势垒，而在 1b 和 1c 中，围绕这些键有明显的旋转势垒。1b 和 1c 的 1H NMR 光谱分别显示那些苯环上的两个甲基和异丙基的化学位移略有不同，而两个甲基和两个异丙基之间的化学位移差异 (Δδ) 通过添加 D2O 得到增强。1b 的 13C NMR 谱显示添加 D2O 后甲基的两个重叠单峰。代表性地，化合物1c的计算用GAUSSIAN-03进行，1c中C5O1和异丙基与苯环之间的旋转势垒用B3LYP/6-31G(d)基组计算。版权所有
• Reaction of 5-Aryloxytetrazoles with Dimethyl Sulfoxide and DMSO-Acetic Anhydride. Structure and Quantum-Chemical Calculations of 1-Methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole
  作者：H. A. Dabbagh、N. Noroozi Pesyan、A. Bagheri、S. Takemo、H. Hayashi

  DOI：10.1007/s11178-005-0293-9

  日期：2005.7

  Decomposition of methyl 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole-2-carboxylate in dimethyl sulfoxide at room temperature yields a mixture of 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole, 1- and 2-methyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazoles, and 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole. Methyl 5-aryloxytetrazole-2-carboxylates containing electron-donor substituents in the aryloxy group do not give rise to the corresponding products under analogous conditions. The reactions of 5-aryloxytetrazoles [Ar = 4-O2NC6H4, C6H5, 2,6-(MeO)2C6H3] with dimethyl sulfoxide in the presence of acetic anhydride lead to mixtures of 1- and 2-methylsulfanylmethyl-5-aryloxytetrazoles whose yield and ratio depend on the substituent in the aryloxy group. The structure of 1-methylsulfanylmethyl-5-(4-nitrophenoxy)tetrazole was studied by X-ray analysis, two-dimensional NMR spectroscopy (HSQC, HMBC, NOESY), and quantum-chemical methods (ab initio, AM1, PM3). A highly selective procedure was developed for the synthesis of 5-(4-nitrophenoxy)tetrazole.

  在室温下，甲基5-(4-硝基苯氧基)四唑-2-羧酸酯在二甲基亚砜中的分解反应生成1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑、1-和2-甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑以及5-(4-硝基苯氧基)四唑的混合物。含有供电子取代基的芳氧基团的甲基5-芳氧基四唑-2-羧酸酯在类似条件下不会生成相应的产物。在乙酸酐存在下，5-芳氧基四唑[Ar = 4-O2NC6H4, C6H5, 2,6-(MeO)2C6H3]与二甲基亚砜的反应生成1-和2-甲硫基甲基-5-芳氧基四唑的混合物，其产率和比例取决于芳氧基团上的取代基。通过X射线分析、二维核磁共振光谱（HSQC, HMBC, NOESY）和量子化学方法（从头计算法，AM1, PM3）研究了1-甲硫基甲基-5-(4-硝基苯氧基)四唑的结构。开发了一种高度选择性的5-(4-硝基苯氧基)四唑合成方法。
• Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor–dithiazolium interactions
  作者：Charles W. Rees、Sivaprasad Sivadasan、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b202211g

  日期：2002.6.27

  5-Substituted tetrazoles 13, readily prepared from RCN and aluminium azide, react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides 16 in high yield. 5-Aminotetrazole 4 reacts further to give the extended bis(iminodithiazole) 6 and a minor product 7. Mechanisms are proposed for these reactions (except for the formation of 7) which are supported by the smooth conversion of

  5位替补 四唑 13，由RCN和叠氮化铝在室温下，与Appel盐1迅速反应，以高收率得到酰氯16。5-氨基四唑4进一步反应，得到延伸的双（亚氨基二噻唑）6和次要产物7。提出了这些反应的机理（除了7的形成以外），这些机理由5-氨基-2-取代基的平滑转化得到支持。四唑 11，但不被5-氨基-1-取代四唑，分为正常的亚氨基二噻唑类。12。红色的双（亚胺）6在温暖的条件下重排为黄色的1,3,4-噻二唑19二甲基亚砜。的结构1，6，7和19被证明X射线晶体学 这也表明在每种情况下，相邻的二噻唑环硫原子与任一氧之间都存在很强的3中心分子间相互作用， 氮 或氯供体。
• A Facile and Efficient Method for Synthesis of the Aryloxyimidoyl Azides
  作者：Abdoul Hossein Dabbagh、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.3184/030823400103165653

  日期：2000.1

  A facile and efficient synthesis is introduced for the new aryloxyimidoyl azides in a quantitative yield.

  以定量收率引入了新的芳氧基亚氨酰基叠氮化物的简便有效的合成。