spiro[4.4]non-7-ene-1,4-dione | 247040-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[4.4]non-7-ene-1,4-dione
• 英文别名: spiro[4.4]nona-7-ene-1,4-dione
• CAS: 247040-82-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: CDMHSOFMWIPRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  312.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[4.4]non-7-ene-1,4-dione 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 syn-1,4,5,6,7,10-hexahydro-benzo[c]indene-4a,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联闭环复分解反应合成角稠合三环化合物

  摘要：

  通过使用选择性串联闭环复分解反应，已经开发出一种新颖且高效的角度稠合三轮车方法。

  DOI：

  10.1039/b002136i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 spiro[4.4]non-7-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Annulation via Ring Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2896

文献信息

• Spiro-Annulation <i>via</i> Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Thota Ganesh、Nampally Sreenivasachary、Ashoke Deb

  DOI：10.1055/s-1999-2896

  日期：——

  Various spiro cyclic systems are prepared from β-di-carbonyl compounds and active methylene substrates via palladium catalyzed allylation and ring-closing metathesis (RCM) reaction as key steps.

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。
• Synthetic and biological studies on the spiro-mamakone system
  作者：Annabel C. Murphy、Sean R. A. Devenish、Andrew C. Muscroft-Taylor、John W. Blunt、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1039/b812263f

  日期：——

  An exploration of the chemistry of the spiro-mamakone system, exemplified by the cytotoxic, fungal metabolitespiro-mamakone A, is presented. The first reported synthesis of the spiro-mamakone carbon skeleton was achieved, as well as the synthesis of a variety of closely related analogues of the natural product. Biological testing of the synthetic analogues generated a structure–activity profile for the natural product, establishing the importance of the enedione moiety to biological activity.

  本文对以细胞毒性真菌代谢产物螺玛玛酮A为代表的螺玛玛酮系统的化学性质进行了探索。首次报道了螺玛玛酮碳骨架的合成，以及天然产物各种密切相关的类似物的合成。对合成类似物的生物测试得出了天然产物的结构-活性曲线，确定了烯二酮部分对生物活性的重要性。
• Development of a One-Pot Four C–C Bond-Forming Sequence Based on Palladium/Ruthenium Tandem Catalysis
  作者：Anne-Doriane Manick、Farouk Berhal、Guillaume Prestat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03556

  日期：2018.1.5

  A one-pot four C-C bond-forming sequence has been developed using two distinct transition metal complexes. The sequence entails a double Pd-catalyzed allylic alkylation followed by a Ru-catalyzed ring-closing metathesis and a Pd-catalyzed Heck coupling. The use of various active methylene nucleophiles was examined with yields up to 76% (93% per C-C bond).
• The synthesis of angularly fused tricyclic compounds via tandem ring closing metathesis reactions
  作者：Martin J. Bassindale、Andrew S. Edwards、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity、Peter Hamley

  DOI：10.1039/b002136i

  日期：——

  A novel and highly efficient approach to angularly fused tricycles has been developed through the employment of selective tandem ring closing metathesis reactions.

  通过使用选择性串联闭环复分解反应，已经开发出一种新颖且高效的角度稠合三轮车方法。